1,1-Dimethoxyethan

chemische Verbindung

1,1-Dimethoxyethan (Acetaldehyddimethylacetal) ist ein Acetal, das sich von Acetaldehyd und Methanol ableitet. Es ist isomer zu Ethylenglycoldimethylether.

Strukturformel
Strukturformel von 1,1-Dimethoxyethan
Allgemeines
Name 1,1-Dimethoxyethan
Andere Namen
  • Dimethylacetal
  • Solvenon M
  • Ethylidendimethylether
  • Acetaldehyddimethylacetal
Summenformel C4H10O2
Kurzbeschreibung

leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 534-15-6
EG-Nummer 208-589-8
ECHA-InfoCard 100.007.810
PubChem 10795
ChemSpider 13854808
Wikidata Q27295796
Eigenschaften
Molare Masse 90,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−113 °C[1]

Siedepunkt

63 °C[1]

Dampfdruck

182 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,367 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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Dimethoxyethan kommt in Xiaoqu-Baijiu (chinesischer Schnaps) vor.[4]

Herstellung und Reaktionen

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Die Herstellung ist durch Reaktion von Acetaldehyd mit Methanol unter saurer Katalyse möglich.[5] In saurer Lösung hydrolysiert die Verbindung wieder zu Acetaldehyd und Methanol.[6]

Eigenschaften

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1,1-Dimethoxyethan hat eine Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient von  [7] sowie einen Flammpunkt von −17 °C und eine Zündtemperatur von 247 °C.[7]

Verwendung

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In der EU ist Dimethoxyethan unter der FL-Nummer 06.015 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1,1-Dimethoxyethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Oktober 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu DimethylAcetal, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 3. Oktober 2023.
  3. Datenblatt Acetaldehyddimethylacetal, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2023 (PDF).
  4. Xizhen Sun, Quanquan Qian, Yaqing Xiong, Qianqian Xie, Xixuan Yue, Jiahuan Liu, Shuxia Wei, Qiang Yang: Characterization of the key aroma compounds in aged Chinese Xiaoqu Baijiu by means of the sensomics approach. In: Food Chemistry. Band 384, August 2022, S. 132452, doi:10.1016/j.foodchem.2022.132452.
  5. Ganesh K. Gandi, Viviana M. T. M. Silva, Alírio E. Rodrigues: Process Development for Dimethylacetal Synthesis: Thermodynamics and Reaction Kinetics. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 44, Nr. 19, 1. September 2005, S. 7287–7297, doi:10.1021/ie048775u.
  6. G. I. Birley, H. A. Skinner: Enthalpies of hydrolysis of dimethoxymethane and 1,1-dimethoxyethane. In: Transactions of the Faraday Society. Band 66, 1970, S. 791, doi:10.1039/tf9706600791.
  7. a b Datenblatt 1,1-Dimethoxyethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2023 (PDF).
  8. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 3. Oktober 2023.