1,1,1-Trifluoraceton

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1,1-Trifluoraceton
Andere Namen	Trifluoraceton; Methyl(trifluormethyl)keton; Abkürzung: TFK; 3,3,3-Trifluoraceton; 1,1,1-Trifluor-2-propanon;
Summenformel	C3H3F3O
Kurzbeschreibung	farblose, klare Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-005-9
ECHA-InfoCard	100.006.370
PubChem	9871
Wikidata	Q18611652
Eigenschaften
Molare Masse	112,05 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,252 g·cm−3
Siedepunkt	22 °C
Dampfdruck	13,62 psi (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 224‐315‐319‐335
	P: 210‐261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,1,1-Trifluoraceton ist ein fluoriertes Derivat des Acetons mit der Summenformel C₃H₃F₃O. Im Gegensatz zu Fluoraceton besitzt die Verbindung drei Fluoratome. Es handelt sich hierbei um eine farblose Flüssigkeit.

Eigenschaften

Bei Zimmertemperatur ist 1,1,1-Trifluoraceton eine farblose Flüssigkeit. Im Gegensatz zu Fluoraceton geht die Verbindung schon ab 22 °C in den gasförmigen und ab −78 °C in den festen Zustand über. 1,1,1-Trifluoraceton ist aufgrund seines niedrigen Siedepunktes hochentzündlich, die Verbindung besitzt einen Flammpunkt von −30 °C. Die Dämpfe von 1,1,1-Trifluoraceton können oberhalb des Flammpunktes mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.

Verwendung

1,1,1-Trifluoraceton kann in der Oppenauer-Oxidation als Oxidationsmittel benutzt werden, wobei man gezielt Hydroxygruppen sekundärer Alkohole in Gegenwart von Hydroxygruppen primärer Alkohole oxidieren kann.^[2]

Siehe auch

Hexafluoraceton

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt 1,1,1-Trifluoroacetone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. November 2014 (PDF).
↑ Rossella Mello, Jaime Martínez-Ferrer, Gregorio Asensio, María Elena González-Núñez: Oppenauer Oxidation of Secondary Alcohols with 1,1,1-Trifluoroacetone as Hydride Acceptor. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 72, Nr. 24, 1. November 2007, S. 9376–9378, doi:10.1021/jo7016422.

[ALDRICH-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt 1,1,1-Trifluoroacetone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. November 2014 (PDF).

[Mello-2] Rossella Mello, Jaime Martínez-Ferrer, Gregorio Asensio, María Elena González-Núñez: Oppenauer Oxidation of Secondary Alcohols with 1,1,1-Trifluoroacetone as Hydride Acceptor. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 72, Nr. 24, 1. November 2007, S. 9376–9378, doi:10.1021/jo7016422.

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