Fluorierung ist die Einführung von Fluor in organische Verbindungen mit Hilfe von Fluorierungsmitteln. Sie ist ein Spezialfall der Halogenierung.

Bei den betreffenden Reaktionen werden vorrangig Chlor- oder Wasserstoff-Atome durch Fluor-Atome ersetzt.

FluorierungsmittelBearbeiten

 
Elektrophile Fluorierungsreagentien

Als Fluorierungsmittel kommen unter anderem folgende Stoffe bzw. Stoffgruppen zum Einsatz:

ReaktionenBearbeiten

Swarts-ReaktionBearbeiten

Mit der Swarts-Reaktion lassen sich Fluoralkane oder Chlorfluoralkane gewinnen. Sie stellt eine Variante der Finkelstein-Reaktion dar.

Dabei werden Silber-, Quecksilber(I)- oder Kaliumfluorid verwendet, um in Monohalogenalkanen (Alkylmonohalogeniden) das Halogen-Atom gegen Fluor auszutauschen, z. B.

 
 

Katalysierte FluorierungBearbeiten

Technisch gewinnt man Chlorfluoralkane auch durch Fluorierung der entsprechenden Chloralkane mit Fluorwasserstoff an Festbettkatalysatoren aus Aluminium- oder Chromfluoriden.

Schiemann-ReaktionBearbeiten

Mit der Schiemann-Reaktion sind fluorierte Aromaten zugänglich.

IonenaustauscherBearbeiten

Fluor lässt sich auch durch an Ionenaustauscher gebundene quartäre Ammoniumfluoride einführen.

Elektrofluorierung/Simons-ProzessBearbeiten

Die Elektrofluorierung ist ein elektrochemischer Prozess, mit dem perfluorierte Verbindungen hergestellt werden können.

Beim sogenannten Simons-Prozess werden in Fluorwasserstoff gelöste Carbonsäure- oder Sulfosäurefluoride in Nickel-Zellen elektrolysiert (anodische Fluorierung), wobei ein vollständiger Austausch von Wasserstoff durch Fluor erfolgt.

FluortelomerisierungBearbeiten

Neben der Elektrofluorierung ist die Fluortelomerisierung eine weitere Möglichkeit, um perfluorierte Tenside (PFT) zu erzeugen.

Siehe auchBearbeiten

QuellenBearbeiten

  • H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 135–136, 446.
  • Eintrag zu Fluorierung. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2015.