Valerensäure
Valerensäure ist ein bicyclisches Sesquiterpen, das im Echten Baldrian (Valeriana officinalis) vorkommt. Dort dient sie als Indikator, da sie in den meisten anderen Arten der Gattung Valeriana nicht enthalten ist. Valerensäure ist nicht zu verwechseln mit Valeriansäure, welches ein Trivialname für Pentansäure ist, welche ebenfalls im Echten Baldrian vorkommt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Valerensäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(2E)-3-[(4S,7R,7aR)-3,7-Dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-2-methylacrylsäure (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H22O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 234,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Valerensäure wirkt muskelrelaxierend, spasmolytisch und ZNS-dämpfend.
Valerensäure ist ein allosterischer Modulator des GABAA-Rezeptors und wirkt Chloridstrom-verstärkend (Chloridstimulation). Dieser Effekt beschränkt sich allein auf Kanäle, die β2- oder β3-Untereinheiten enthalten.[4] Die Säure dockt wahrscheinlich über die Loreclezol-Bindungsstelle an[4] und ist als Anxiolytikum erheblich wirksamer als ihr Ethylester.[5] Die Rezeptor-modulierende Aktivität wird von der isosteren Tetrazol-Verbindung, in der die Carboxygruppe durch einen ebenso sauren Tetrazolring ersetzt ist, um eine Größenordnung übertroffen.[6]
Zusätzlich hemmen Valerensäure und verwandte Sesquiterpene den Abbau des Neurotransmitters γ-Aminobuttersäure (GABA).
Am 5-HT5A-Rezeptor wirkt Valerensäure als Partialagonist.[7]
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Ernst Steinegger, Rudolf Hänsel: Lehrbuch der Pharmakognosie und Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08318-5, S. 171 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 1422 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Valerenic acid, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2019 (PDF).
- ↑ a b S. Khom, I. Baburin, S. Hering u. a.: Valerenic Acid Potentiates and Inhibits GABAA Receptors: Molecular Mechanism and Subunit Specificity. In: Neuropharmacology. 53(1), 2007, S. 178–187, PMID 17585957.
- ↑ F. Felgentreff, A. Becker, B. Meier, A. Brattström: Valerian extract characterized by high valerenic acid and low acetoxy valerenic acid contents demonstrates anxiolytic activity. In: Phytomedicine. Band 19, Nr. 13, 2012, S. 1216–1222, doi:10.1016/j.phymed.2012.08.003, PMID 22944521.
- ↑ S. Kopp, R. Baur, E. Sigel, H. Möhler, K. H. Altmann: Highly potent modulation of GABA(A) receptors by valerenic acid derivatives. In: ChemMedChem. Band 5, Nr. 5, 2010, S. 678–681, doi:10.1002/cmdc.201000062, PMID 20235267.
- ↑ B. M. Dietz u. a.: Valerian extract and valerenic acid are partial agonists of the 5-HT5a receptor in vitro. In: Brain Res. Mol. Brain Res. 138(2), 2005, S. 191–197, PMID 15921820.