Uvitonsäure

chemische Verbindung

Uvitonsäure ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht als Pyridin­analogon von Uvitinsäure aus einem Pyridinring, der zwei Carboxygruppen in 2- und 4-Position und eine Methylgruppe in 6-Position trägt.[2]

Strukturformel
Struktur von Uvitonsäure
Allgemeines
Name Uvitonsäure
Andere Namen
  • 6-Methyl-pyridin-2,4-dicarbonsäure
  • 6-Methylcinchomeronsäure
Summenformel C8H7NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 499-50-3
PubChem 12059143
ChemSpider 14208829
Wikidata Q28032018
Eigenschaften
Molare Masse 181,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340​‐​330​‐​363[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung und Vorkommen

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Uvitonsäure kann durch die Reaktion von Brenztraubensäure mit Ammoniak dargestellt werden.[3][4]

Die Verbindung konnte in Pseudomonas roseus nachgewiesen werden.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt Uvitonsäure (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD334465, abgerufen am 26. Januar 2022.
  2. Alexander Senning: Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 1965, ISBN 978-0-444-52239-9, S. 410.
  3. James B. Hendrickson, Johannes G. DeVries: A convergent total synthesis of methoxatin. In: Journal of Organic Chemistry. Band 47, Nr. 6, 1982, S. 1148–1150, doi:10.1021/jo00345a057.
  4. D. S. C. Black, G. M. Blackburn, G. A. R. Johnston: Aldehydic and Ketonic Monocarboxylic Acids and Related Compounds. In: S. Coffey (Hrsg.): Dihydric Alcohols, Their Oxidation Products and Derivatives: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier, Amsterdam / London / New York 1965, ISBN 978-1-4832-2131-1, S. 237.
  5. Micheline Pouteau-Thouvenot, José Padikkala, Michel Barbier: Isolement de l'acide uvitonique du milieu de culture de Pseudomonas roseus fluorescens. In: Biochimie. Band 54, Nr. 1, 1972, S. 115–116, doi:10.1016/S0300-9084(72)80046-4.