Tryptophanol
Tryptophanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole. Tryptophanol kann aus der Aminosäure Tryptophan gewonnen werden, weshalb es zumeist, wie auch Tryptophan, enantiomerenrein in der (S)-Konfiguration vorliegt. Das Enantiomer (R)-Tryptophanol und das racemische (RS)-Tryptophanol besitzen nur geringe Bedeutung.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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-Tryptophanol.svg)
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| (S)-Tryptophanol | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Tryptophanol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H14N2O | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelber bis oranger Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 190,25 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
73–76 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten(S)-Tryptophanol wird durch Reduktion von (S)-Tryptophanmethylester mit Lithiumaluminiumhydrid hergestellt.[3]
Verwendung
BearbeitenTryptophanol, sein Phosphorsäureester, sowie Tryptophanal wurden eingesetzt, um die Biosynthese von Tryptophan zu untersuchen. Zunächst wurde ein ähnlicher Syntheseweg wie für Histidin aus Histidinol angenommen, welcher allerdings ausgeschlossen werden konnte.[4]
Aus Tryptophanol können Oxazoloisoindolinone hergestellt werden können, die als Aktivatoren für p53 untersucht werden.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu L-(-)-Tryptophanol bei TCI Europe, abgerufen am 23. Dezember 2022.
- ↑ Datenblatt L-Tryptophanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Dezember 2022 (PDF).
- ↑ Heinrich Hellmann, Franz Lingens, Hans Joachim Burkhardt: Synthese von Tryptophanol‐phosphorsäureester und von Tryptophanal. In: Chemische Berichte. Band 91, Nr. 11, 1958, S. 2290–2296, doi:10.1002/cber.19580911106.
- ↑ F. Lingens, H. J. Burkhardt, H. Hellmann: Über die Wirkung von Tryptophanol-phosphorsäureester, Tryptophanol und Tryptophanal als Metaboliten des Tryptophanstoffwechsels bei Mikroorganismen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 13, Nr. 10, 1958, S. 644–646, doi:10.1515/znb-1958-1003.
- ↑ Valentina Barcherini, Sara Gomes, Margarida Espadinha, Joana Soares, Liliana Raimundo, Célia Gomes, Flávio Reis, Alexandra Antunes, Lucília Saraiva, Maria Santos: Tryptophanol-derived oxazoloisoindolinones: Novel small molecule p53 activators with promising antitumor activity. 2019, doi:10.3390/ECMC2019-06403 (sciforum.net).