Tris(nonylphenyl)phosphit
Tris(nonylphenyl)phosphit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorigsäureester (Ester der Phosphorigsäure).
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel von Tris(4-nonylphenyl)phosphit | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Tris(nonylphenyl)phosphit | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C45H69O3P | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 689,02 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,98 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
180 °C (4 hPa)[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,528 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich[5] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Tris(nonylphenyl)phosphit kann durch Reaktion zwischen Nonylphenol und Phosphortrichlorid in Gegenwart eines organischen Katalysators gewonnen werden.[6][7] Da kommerziell erhältliches Nonylphenol überwiegend aus C9-Alkylsubstituenten in Position 4 (para-) des Phenolrings besteht, enthält auch der als „Tris(nonylphenyl)phosphit“ bezeichneter Stoff angesichts des Herstellungsverfahrens hauptsächlich das Isomer mit Substituenten in para-Position (Tris(4-nonylphenyl)phosphit).[8][9]
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Eigenschaften Bearbeiten
Tris(nonylphenyl)phosphit ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch. Es ist praktisch unlöslich in Wasser ist und zersetzt sich langsam. Tris(nonylphenyl)phosphit hat einen Flammpunkt von 207 °C, eine Zersetzungstemperatur von > 220 °C und eine Zündtemperatur von 439 °C.[2]
Verwendung Bearbeiten
Tris(nonylphenyl)phosphit wird hauptsächlich als Stabilisator und Antioxidans bei der Verarbeitung verschiedener Kunststoffe (PVC, LLDPE, HDPE und Gummi), wo es in Konzentrationen zwischen 0,05 und 3 % eingesetzt wird, verwendet.[6] Seit Juli 2019 ist Tris(nonylphenyl)phosphit (TNPP) in der SVHC-Liste gelistet: Sofern ein Artikel eine TNPP-Konzentration von über 0,1 % aufweist, ist dieser Artikel in der SCIP-Datenbank der ECHA zu notifizieren (seit Januar 2021), und Kunden (in der Lieferkette) sind nach REACH Art. 33 zu informieren.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Hydrolyse- und Abbauprodukte von Tris(nonylphenyl)phosphit sind Nonylphenole, über die aufgrund ihrer hormonähnlichen Wirkung diskutiert wird.[10][11]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu TRIS(NONYLPHENYL)PHOSPHITE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Tris(nonylphenyl)phosphit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Tris(nonylphenyl) phosphite bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. August 2018 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Tris(nonylphenyl) phosphite im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.
- ↑ a b Eintrag zu Tris(nonylphenyl)phosphite in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. August 2018.
- ↑ Patent US5532401A: Process for production of tris(nonylphenyl) phosphite. Angemeldet am 19. Januar 1995, veröffentlicht am 2. Juli 1996, Anmelder: Dover Chemical Corp, Erfinder: Donald R. Stevenson et al.
- ↑ Substance Name: Tris(4-nonylphenyl, branched and linear) phosphite (TNPP) with ≥ 0.1% w/w of 4-nonylphenol, branched and linear (4-NP), support document for the identification, 10. Juni 2019, abgerufen am 7. November 2022.
- ↑ S. M. Mane, B. N. Thorat, M. R. Sawant: Synthesis and Characterization of Tris (nonyl) Phenyl Phosphite and Interfacial Study with Karanja Oil in Acetonitrile Solution. In: Journal of Dispersion Science and Technology. Band 33, Nr. 3, 2012, S. 357–361, doi:10.1080/01932691.2011.567150.
- ↑ Ralph-Dieter Maier, Michael Schiller: Handbuch Kunststoff Additive. Carl Hanser Verlag GmbH Co KG, 2016, ISBN 978-3-446-45216-9, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Julia Danoci: Bewertung des Gefährdungspotentials von Nonylphenol für die Umwelt und die Nahrungsmittelkette Unter besonderer Berücksichtigung der endokrinen Wirkung. GRIN Verlag, 2009, ISBN 978-3-640-36802-0, S. 6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).