Trioctylamin

chemische Verbindung

Trioctylamin ist eine chemische Verbindung aus den Gruppen der aliphatischen Amine und der tertiären Amine.

Strukturformel
Strukturformel von Trioctylamin
Allgemeines
Name Trioctylamin
Summenformel C24H51N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1116-76-3
EG-Nummer 214-242-1
ECHA-InfoCard 100.012.948
PubChem 14227
Wikidata Q27280370
Eigenschaften
Molare Masse 353,67 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−39 °C[1]

Siedepunkt

365–367 °C[1]

Dampfdruck

< 0,01 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (< 0,1 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit Chloroform[2]
Brechungsindex

1,449 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​411
P: 273​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Trioctylamin kann durch Reaktion von 1-Octanol mit Ammoniak in Gegenwart von Wasserstoff und einem Katalysator oder katalytischer Hydrierung von Caprylonitril gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Trioctylamin ist eine brennbare, schwer entzündbare, luftempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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Trioctylamin wird als Extraktionsmittel für organische Säuren (wie TCA, Bernsteinsäure und Essigsäure) und Edelmetalle (zum Beispiel Technetium[5]) verwendet.[3] Es wird auch als Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln verwendet. Weiterhin dient es zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen, Agrochemikalien, Tensiden, Schmiermitteladditiven, Korrosionsinhibitoren, Vulkanisationsbeschleunigern und Farbstoffen.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Trioctylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Tri-n-octylamine, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. März 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. a b Datenblatt Trioctylamine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2017 (PDF).
  4. Eintrag zu Tri-n-octylamine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 22. März 2017.
  5. M. E. Vol'pin: Chemistry Reviews. CRC Press, 1981, ISBN 978-3-7186-0057-1, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).