Triforin
Triforin ist ein Gemisch von drei chemischen Verbindungen aus der Gruppe der chlorierten und substituierten Stickstoffheterocyclen (genauer der Piperazinderivate).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Gemisch von drei Stereoisomeren: (R,R)-Triforin (oben), (S,S)-Triforin (Mitte) und meso-Triforin (unten) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Triforin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H14Cl6N4O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 434,95 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,55 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
2,7·10−5 Pa (25 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Eigenschaften Bearbeiten
Triforin hydrolysiert in Wasser. Bei Abwesenheit von Wasser und Einwirkung von UV-Licht spaltet sich relativ schnell eine der beiden Seitenketten ab.[5]
Verwendung Bearbeiten
Triforin wird als Fungizid bei Befall von Pflanzen zum Beispiel mit Mehltau und Rostpilzen verwendet.[6] Im Obstanbau ist der Einsatz wegen Anreicherung in der Nahrungskette verboten.[7]
Zulassung Bearbeiten
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Triforin steht aufgrund seiner Reproduktionstoxizität auf der Schwarzen Liste der Pestizide von Greenpeace.[9]
Weblinks Bearbeiten
- Eintrag zu Triforin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
- Bundesinstitut für Risikobewertung: Amtliche Analysenverfahren für Rückstände von Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln (PDF-Datei; 235 kB)
- Extoxnet: Triforin
- National Registration Authority For Agricultural and Veterinary Chemicals: The NRA Review of TRIFORINE (Memento vom 12. Februar 2014 im Internet Archive) (PDF-Datei; 162 kB)
- Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Triforine (1997)
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d Eintrag zu Triforin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1665, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals, Vol. IV, 2nd Edition, CRC Press, 2006, ISBN 978-1-56670-687-2, S. 4107.
- ↑ Datenblatt Triforin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
- ↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Triforine (1977), abgerufen am 9. Dezember 2014.
- ↑ Pflege von humusierten Staudenrabatten (Memento vom 15. Februar 2005 im Internet Archive).
- ↑ Obstbau: Verfügbarkeit von Pflanzenschutzmitteln im Obstbau.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triforine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.
- ↑ Greenpeace: Schwarze Liste der Pestizide (Memento vom 7. September 2013 im Internet Archive) (PDF-Datei; 1,09 MB).