Orthoameisensäuretriethylester
Orthoameisensäuretriethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist ein Ester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)3.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Orthoameisensäuretriethylester | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H16O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 148,20 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,895 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−76,1 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
146 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Schwer löslich in Wasser (1,35 g·l−1 | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3922 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Außer durch Veresterung von Ameisensäure kann Orthoameisensäuretriethylester durch Reaktion von Natriumethanolat und Chloroform gewonnen werden:[3]
Eigenschaften Bearbeiten
Orthoameisensäuretriethylester ist eine entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.[1]
Verwendung Bearbeiten
Orthoameisensäuretriethylester ist Teil der Bodroux-Chichibabin-Aldehyd-Synthese, zum Beispiel:[4]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Orthoameisensäuretriethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 34 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,85 Vol.‑% (52 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 27,2 Vol.‑% (1676 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[5][1] Die Zündtemperatur beträgt 188 °C.[1][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.[1]
Verwandte Verbindungen Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu Triethylorthoformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-498.
- ↑ W. E. Kaufmann and E. E. Dreger: Ethyl orthoformate In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 55, doi:10.15227/orgsyn.005.0055; Coll. Vol. 1, 1941, S. 258 (PDF).
- ↑ G. Bryant Bachman: n-Hexaldehyde In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 41, doi:10.15227/orgsyn.016.0041; Coll. Vol. 2, 1943, S. 323 (PDF).
- ↑ a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.