Orthoameisensäuretrimethylester

chemische Verbindung

Orthoameisensäuretrimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist ein Ester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)3.

Strukturformel
Strukturformel von Orthoameisensäuretrimethylester
Allgemeines
Name Orthoameisensäuretrimethylester
Andere Namen
  • Trimethoxymethan
  • Trimethylorthoformiat
  • Orthokohlensäuremethylester
  • TMOF
Summenformel C4H10O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 149-73-5
EG-Nummer 205-745-7
ECHA-InfoCard 100.005.224
PubChem 9005
Wikidata Q408190
Eigenschaften
Molare Masse 106,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−53 °C[1]

Siedepunkt

104 °C[1]

Dampfdruck
Löslichkeit
  • löslich unter Hydrolyse in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol und Ether[2]
Brechungsindex

1,379 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Orthoameisensäuretrimethylester kann durch Reaktion von Chloroform mit Natriummethanolat gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Orthoameisensäuretrimethylester ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 104 °C[5]. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 38,2 kJ·mol−1.[6] In Wasser erfolgt eine Hydrolyse zu Ameisensäuremethylester und Methanol.[1][6] Die Umsetzung verläuft mit einer Reaktionsenthalpie von −9,6 kJ·mol−1 schwach exotherm.[6]

Verwendung

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Orthoameisensäuretrimethylester kann als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Acetale oder Verbindungen wie Benzimidazol, Vitamin B1) verwendet werden.

Sicherheitshinweise

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Orthoameisensäuretrimethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 13 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 44,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][7] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,79 mm (50 °C) bestimmt.[7] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[7] Die Zündtemperatur beträgt 255 °C.[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwandte Verbindungen

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  • Patentanmeldung DE102005007285A1: Elektrochemisches Verfahren zur Herstellung von Trimethylorthoformiat oder Orthokohlensäuremethylester. Angemeldet am 17. Februar 2005, veröffentlicht am 24. August 2006, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Ulrich Griesbach et al.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Trimethoxymethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Orthoameisensäuretrimethylester bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  3. Datenblatt Trimethyl orthoformate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. Patent EP1514955B1: Verfahren zur destillativen Aufarbeitung eines Tmof enthaltenden Elektrolyseaustrages. Angemeldet am 3. September 2004, veröffentlicht am 31. Mai 2006, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Gunnar Heydrich et al.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 88. Auflage. (Internet-Version: 2008), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-504.
  6. a b c J. Hine, A. W. Klueppet: Structural effects on rates and equilibria. XVIII. Thermodynamic stability of ortho esters. In: J. Am. Chem. Soc. 96, 1974, S. 2924–2929, doi:10.1021/ja00816a043.
  7. a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.