Trichlormethiazid

chemische Verbindung

Trichlormethiazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiadiazine.

Strukturformel
Strukturformel von Trichlormethiazid
Allgemeines
Name Trichlormethiazid
Andere Namen
  • 6-Chlor-3-(dichlormethyl)-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-sulfonamid-1,1-dioxid
  • NSC61560
Summenformel C8H8Cl3N3O4S2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 133-67-5
EG-Nummer 205-118-8
ECHA-InfoCard 100.004.654
PubChem 5560
ChemSpider 5359
DrugBank DB01021
Wikidata Q2072745
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C03AA06

Eigenschaften
Molare Masse 380,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

266–273 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​334
P: 261​‐​272​‐​280​‐​284​‐​302+352​‐​304+340+312[2]
Toxikologische Daten

5600 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Trichlormethiazid kann durch Kondensation von 4-Amino-6-chlor-m-benzoldisulfonamid mit Dichloracetaldehyd gewonnen werden.[7]

 
Trichlormethiazidsynthese

Eigenschaften

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Trichlormethiazid ist ein weißes, geruchloses[8], kristallines Pulver, das löslich in Aceton ist.[1] Sein (S)-Enantiomer besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.[9]

Verwendung

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Trichlormethiazid ist ein mittellang wirkendes Thiaziddiuretikum und Salidiuretikum[6], das etwa 10 mal stärker diuretisch wirkt als Hydrochlorthiazid. Es wird zur Ausschwemmung von Ödemen bei Herz-, Leber- und bedingt bei Niereninsuffizienz sowie zur Behandlung einer leichten bis mittelschweren Hypertonie in einer Dosis von 2 bis 8 mg pro Tag eingesetzt. Wie alle Thiazide wirkt es durch die Hemmung der elektroneutralen Rückresorption von Natrium und Chlorid im frühdistalen Tubulus. Seine Carboanhydrase-hemmende Wirkung ist geringer als die von Acetazolamid. Die Wirkung setzt nach 1 bis 2 Stunden ein, erreicht nach etwa 6 Stunden ein Maximum und hält etwa 24 Stunden an. Als Nebenwirkungen können neben Allergien und allgemeinen Herz- und Kreislaufproblemen eine Reihe weiterer Symptome auftreten.[3] Die Verbindung ist in der Tiermedizin als Kombinationspräparat mit Dexamethason für Rinder zur Ausschwemmung postpartaler Euter- und Vulvaödeme zugelassen.[10]

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Trichlormethiazide, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 30. März 2024.
  2. a b c d Datenblatt Trichlormethiazid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2024 (PDF).
  3. a b Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 1041 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Drugs. Taylor & Francis, ISBN 978-1-351-78990-5, S. 323 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–540 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, ISBN 978-3-11-154471-7, S. 1055 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. New Age International (P) Limited, 2005, ISBN 978-81-224-1565-0, S. 384 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil C: T–Z. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-67085-5, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. P. Fernandes, C. K. Leech, A. Johnston, K. Shankland, W. I. F. David, N. Shankland, A. J. Florence: (S)-Trichlormethiazide. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 63, Nr. 9, 2007, S. o3685–o3685, doi:10.1107/S1600536807034137.
  10. Angelika Richter, Heidrun Potschka, Wolfgang Löscher: Pharmakotherapie bei Haus und Nutztieren. Enke, ISBN 978-3-8304-1251-9, S. 227 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).