Trichlormethiazid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trichlormethiazid
Andere Namen	6-Chlor-3-(dichlormethyl)-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazin-7-sulfonamid-1,1-dioxid; NSC61560;
Summenformel	C8H8Cl3N3O4S2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-118-8
ECHA-InfoCard	100.004.654
PubChem	5560
ChemSpider	5359
DrugBank	DB01021
Wikidata	Q2072745
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C03AA06
Eigenschaften
Molare Masse	380,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	266–273 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	löslich in Aceton, Ethanol und Methanol; wenig löslich in Wasser; sehr schwer löslich in Chloroform und Diethylether;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 317‐334
	P: 261‐272‐280‐284‐302+352‐304+340+312
Toxikologische Daten	5600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trichlormethiazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiadiazine.

Gewinnung und Darstellung

Trichlormethiazid kann durch Kondensation von 4-Amino-6-chlor-m-benzoldisulfonamid mit Dichloracetaldehyd gewonnen werden.^[7]

Trichlormethiazidsynthese

Eigenschaften

Trichlormethiazid ist ein weißes, geruchloses^[8], kristallines Pulver, das löslich in Aceton ist.^[1] Sein (S)-Enantiomer besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁2₁2₁ (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.^[9]

Verwendung

Trichlormethiazid ist ein mittellang wirkendes Thiaziddiuretikum und Salidiuretikum^[6], das etwa 10 mal stärker diuretisch wirkt als Hydrochlorthiazid. Es wird zur Ausschwemmung von Ödemen bei Herz-, Leber- und bedingt bei Niereninsuffizienz sowie zur Behandlung einer leichten bis mittelschweren Hypertonie in einer Dosis von 2 bis 8 mg pro Tag eingesetzt. Wie alle Thiazide wirkt es durch die Hemmung der elektroneutralen Rückresorption von Natrium und Chlorid im frühdistalen Tubulus. Seine Carboanhydrase-hemmende Wirkung ist geringer als die von Acetazolamid. Die Wirkung setzt nach 1 bis 2 Stunden ein, erreicht nach etwa 6 Stunden ein Maximum und hält etwa 24 Stunden an. Als Nebenwirkungen können neben Allergien und allgemeinen Herz- und Kreislaufproblemen eine Reihe weiterer Symptome auftreten.^[3] Die Verbindung ist in der Tiermedizin als Kombinationspräparat mit Dexamethason für Rinder zur Ausschwemmung postpartaler Euter- und Vulvaödeme zugelassen.^[10]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Trichlormethiazide, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 30. März 2024.
↑ ^a ^b ^c ^d Datenblatt Trichlormethiazid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2024 (PDF).
↑ ^a ^b Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 1041 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Drugs. Taylor & Francis, ISBN 978-1-351-78990-5, S. 323 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–540 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, ISBN 978-3-11-154471-7, S. 1055 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. New Age International (P) Limited, 2005, ISBN 978-81-224-1565-0, S. 384 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil C: T–Z. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-67085-5, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ P. Fernandes, C. K. Leech, A. Johnston, K. Shankland, W. I. F. David, N. Shankland, A. J. Florence: (S)-Trichlormethiazide. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 63, Nr. 9, 2007, S. o3685–o3685, doi:10.1107/S1600536807034137.
↑ Angelika Richter, Heidrun Potschka, Wolfgang Löscher: Pharmakotherapie bei Haus und Nutztieren. Enke, ISBN 978-3-8304-1251-9, S. 227 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[TCI-1] Eintrag zu Trichlormethiazide, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 30. März 2024.

[Sigma-2] Datenblatt Trichlormethiazid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2024 (PDF).

[Hager-3] Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 1041 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Drugs-4] Drugs. Taylor & Francis, ISBN 978-1-351-78990-5, S. 323 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CRC-5] CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–540 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Hunnius-6] Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, ISBN 978-3-11-154471-7, S. 1055 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ashutosh_Kar-7] Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. New Age International (P) Limited, 2005, ISBN 978-81-224-1565-0, S. 384 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Paul_Heinz_List,_Ludwig_Hörhammer-8] Paul Heinz List, Ludwig Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil C: T–Z. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-67085-5, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] P. Fernandes, C. K. Leech, A. Johnston, K. Shankland, W. I. F. David, N. Shankland, A. J. Florence: (S)-Trichlormethiazide. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 63, Nr. 9, 2007, S. o3685–o3685, doi:10.1107/S1600536807034137.

[Angelika_Richter,_Heidrun_Potschka,_Wolfgang_Löscher-10] Angelika Richter, Heidrun Potschka, Wolfgang Löscher: Pharmakotherapie bei Haus und Nutztieren. Enke, ISBN 978-3-8304-1251-9, S. 227 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]