Triangularin

chemische Verbindung

Triangularin ist ein Pyrrolizidinalkaloid. Es handelt sich um einen Diester des Retronecins mit Angelicasäure und 2-Hydroxymethyl-2-butensäure.

Strukturformel
Strukturformel von Triangularin
Allgemeines
Name Triangularin
Summenformel C17H16O4
Kurzbeschreibung

gelbliches Öl[1] oder roter Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87340-27-0
PubChem 42607593
Wikidata Q27108463
Eigenschaften
Molare Masse 284,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1] oder fest[2]

Schmelzpunkt

192–196 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Wald-Greiskraut

Triangularin kommt in Wald-Greiskraut[4] und Senecio triangularis (ebenfalls Gattung Greiskräuter)[5] vor. Außerdem ist es in Pflanzen der Gattung Alkanna enthalten.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b Ian W. Southon: Dictionary of Organometallic Compounds. Chapman and Hall, 1984, ISBN 978-0-412-24910-5, S. 1080 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b c Aura E. Star, Tom J. Mabry, Dale M. Smith: Triangularin, a new chalcone from Pityrogramma triangularis. In: Phytochemistry. Band 17, Nr. 3, 1978, S. 586–587, doi:10.1016/S0031-9422(00)89386-3.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Mirka Macel, Peter G. Klinkhamer, Klaas Vrieling, Ed van der Meijden: Diversity of pyrrolizidine alkaloids in Senecio species does not affect the specialist herbivore Tyria jacobaeae. In: Oecologia. Band 133, Nr. 4, Dezember 2002, S. 541–550, doi:10.1007/s00442-002-1074-6.
  5. Jn Roitman: The pyrrolizidine alkaloids of Senecio triangularis. In: Australian Journal of Chemistry. Band 36, Nr. 6, 1983, S. 1203, doi:10.1071/CH9831203.
  6. Ivanka Semerdjieva, Galya Petrova, Elina Yankova-Tsvetkova, Tsvetelina Doncheva, Nadezhda Kostova, Rozalia Nikolova, Valtcho D. Zheljazkov: Genetic diversity, reproductive capacity and alkaloids content in three endemic Alkanna species. In: PLOS ONE. Band 15, Nr. 6, 1. Juni 2020, S. e0233516, doi:10.1371/journal.pone.0233516, PMID 32479498, PMC 7263576 (freier Volltext).