trans-1,4-Dichlor-2-buten

chemische Verbindung

trans-1,4-Dichlor-2-buten ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von trans-1,4-Dichlor-2-buten
Allgemeines
Name trans-1,4-Dichlor-2-buten
Andere Namen

trans-1,4-Dichlorbut-2-en

Summenformel C4H6Cl2
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-57-6
EG-Nummer 203-779-7
ECHA-InfoCard 100.003.437
PubChem 642197
Wikidata Q4545691
Eigenschaften
Molare Masse 125,00 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,183 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

2 °C[1]

Siedepunkt

155,4 °C[1]

Dampfdruck

3,5 hPa ( °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,488 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​311​‐​314​‐​410
P: 210​‐​280​‐​301+310+330​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​308+313[1]
MAK

Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,05 mg·m−3[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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trans-1,4-Dichlor-2-buten kann durch Chlorierung von 1,3-Butadien gewonnen werden, wobei auch cis-1,4-Dichlor-2-buten und 3,4-Dichlor-1-buten entsteht.[4] Es entsteht auch als Neben- oder Zwischenprodukt bei der Chloropren und Hexamethylendiamin Herstellung.[5]

Eigenschaften

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trans-1,4-Dichlor-2-buten ist eine lichtempfindliche, feuchtigkeitsempfindliche, gelbliche Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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trans-1,4-Dichlor-2-buten kann für die Alkylierung von Adenin zu 9-Alkylpurinen verwendet werden. Es kann mit Diethylmalonat zu einem Vinylcyclopropanderivat reagieren und auch eine asymmetrische allylische Alkylierung mit Grignard-Reagenzien in Gegenwart eines Kupferthiophencarboxylat-Katalysators eingehen.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von trans-1,4-Dichlor-2-buten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 53 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu trans-1,4-Dichlor-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt trans-1,4-Dichlor-2-buten, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2021 (PDF).
  3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 764-41-0 bzw. 1,4-Dichlor-2-buten), abgerufen am 3. August 2022.
  4. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial Organic Chemistry. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 978-3-527-30578-0, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, 5th Edition. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1904-1, S. 866 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).