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Chloropren gehört zur Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe. Chloropren entzündet sich leicht und ist leicht flüchtig. Die Dämpfe bilden mit Luft ein hochexplosives Gemisch.

Strukturformel
Strukturformel von Chloropren
Allgemeines
Name Chloropren
Andere Namen
  • 2-Chlor-1,3-butadien
  • 2-Chlorbuta-1,3-dien
  • 2-Chloropren
  • beta-Chlorbutadien
Summenformel C4H5Cl
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-99-8
EG-Nummer 204-818-0
ECHA-InfoCard 100.004.381
PubChem 31369
Wikidata Q410871
Eigenschaften
Molare Masse 88,54 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−130 °C[2]

Siedepunkt

60 °C[2]

Dampfdruck

239 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4583 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​332​‐​315​‐​319​‐​350​‐​335​‐​373​‐​411
P: 201​‐​280​‐​270​‐​264​‐​262​‐​261 [2]
MAK

Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 18 mg·m−3[5]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloropren wirkt narkotisierend.

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Bis in die 1970er wurde Chloropren aus Ethin und Salzsäure über Butenin gewonnen:

In neueren Verfahren wird es durch die Umsetzung von 1,3-Butadien mit Chlor hergestellt.[1]

VerwendungBearbeiten

Chloropren wird fast ausschließlich zu Chloropren-Kautschuk (Neopren) polymerisiert. Stabilisatoren wie Thiodiphenylamin verhindern die vorzeitige Polymerisation.[1]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Eintrag zu Chloropren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juni 2014.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Chloropren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-96.
  4. Eintrag zu 2-chlorobuta-1,3-diene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.