Tralkoxydim ist eine chemische Verbindung aus den Gruppen der Cyclohexenone, Enole und Oxime.

Strukturformel
Strukturformel von Tralkoxydim
Isomerengemisch – vereinfachte Strukturformel
Allgemeines
Name Tralkoxydim
Andere Namen
  • 2-(N-Ethoxypropanimidoyl)-3-hydroxy-5-mesitylcyclohex-2-en-1-on
  • (RS)-2-[(EZ)-1-(Ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy-5-mesitylcyclohex-2-en-1-on
Summenformel C20H27NO3
Kurzbeschreibung

Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87820-88-0
EG-Nummer (Listennummer) 618-075-9
ECHA-InfoCard 100.122.974
PubChem 91746
ChemSpider 82844
Wikidata Q19843298
Eigenschaften
Molare Masse 329,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,160 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

106 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​411
P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Tralkoxydim kann durch eine mehrstufige Reaktion von 2,4,6-Trimethylbenzaldehyd mit Aceton, Diethylmalonat, Pyridin, Propionylchlorid und Ethoxyamin gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Tralkoxydim ist ein weißer bis gelblicher Feststoff,[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

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Tralkoxydim ist ein systemisches Herbizid[5] und wurde 1998 erstmals zugelassen. Es wird gegen Unkraut bei Weizen angewandt und bei Gerste gegen Hafer und Unkräuter eingesetzt.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu Tralkoxydim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d US EPA Pesticides - Fact Sheet: Tralkoxydim vom 4. Dezember 1998, abgerufen am 20. April 2015.
  3. Eintrag zu tralkoxydim (ISO); 2-(N-ethoxypropanimidoyl)-3-hydroxy-5-mesitylcyclohex-2-en-1-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook:. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 159 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators:. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 978-0-85404-494-8, S. 237 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).