Propionsäurechlorid

chemische Verbindung
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Propionylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Carbonsäurehalogenide.

Strukturformel
Strukturformel von Propionylchlorid
Allgemeines
Name Propionsäurechlorid
Andere Namen
  • Propansäurechlorid (IUPAC)
  • Propionylchlorid
  • Propanoylchlorid
  • EtCOCl
Summenformel C3H5ClO
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-03-8
EG-Nummer 201-170-0
ECHA-InfoCard 100.001.064
PubChem 62324
Wikidata Q13534584
Eigenschaften
Molare Masse 92,53 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−94 °C[1]

Siedepunkt

80 °C[1]

Dampfdruck

83 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion[1]

Brechungsindex

1,4040[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​331​‐​314
EUH: 014
P: 210​‐​240​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310​‐​402+404 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Propionylchlorid kann durch Reaktion von Propionsäure mit Phosphortrichlorid oder Thionylchlorid gewonnen werden.[4][5]

EigenschaftenBearbeiten

Propionylchlorid ist eine leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.[1]

VerwendungBearbeiten

Propionylchlorid wird zur Einfügung der Propionylgruppe und zur Synthese von Propionatestern verwendet.[6]

SicherheitshinweiseBearbeiten

Die Dämpfe von Propionylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 12 °C, Zündtemperatur 270 °C) bilden.[1]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Propionylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. L. A. Valitova, E. V. Popova, Sh. N. Ibragimov, B. E. Ivanov: Reaction of phosphorus trichloride with carboxylic acids. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. Band 39, Nr. 2, Februar 1990, ISSN 0568-5230, S. 366–370, doi:10.1007/BF00960670.
  3. Eintrag zu Propionyl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Henry E. Roscoe, Carl Schorlemmer: Kurzes Lehrbuch der Chemie: nach den neuesten Ansichten der Wissenschaft. Vieweg, 1871, S. 188 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. J.T. Gerig: Introductory Organic Chemistry. Elsevier, 1974, ISBN 0-323-14091-2, S. 279 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 3-527-30385-5, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).