Thiocyclam
Thiocyclam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trithiane, die als Insektizid Verwendung fand. Die Substanz wurde bei Sandoz entwickelt und war ab 1975 auf dem Markt verfügbar.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Struktur von Thiocyclamhydrogenoxalat | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Thiocyclam | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H13NO4S3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 271,38 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
in Wasser abhängig vom pH-Wert: | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenThiocyclam wird in einer mehrstufigen Reaktion aus 2-Dimethylamino-1,3-dichlorpropan, Natriumthiosulfat, Natriumsulfid, Oxalsäure, Wasserstoffperoxid und Natriumsulfat gewonnen.[5]
Eigenschaften
BearbeitenDas als Insektizid eingesetzte Hydrogenoxalat[6] ist eine farb- und geruchlose, kristalline Verbindung, deren Wasserlöslichkeit stark vom pH-Wert abhängt: bei 20 °C und pH 6,8 lösen sich 16,3 g/l, bei pH 3,3 hingegen 84 g/l.[2]
Wirkung und Toxikologie
BearbeitenThiocyclam wurde als Kontakt- und Fraßgift eingesetzt, das im Nervensystem von Insekten die nikotinischen Acetylcholinrezeptoren blockiert. Das Insektizid ist gegen verschiedene Insektenarten wirksam und auch toxisch für Bienen, Fische und andere Wasserorganismen. Thiocyclam wird in der Umwelt rasch – mit einer Halbwertszeit im Boden von ein bis vier Tagen – abgebaut.[2]
Bei Mäusen zeigte Thiocyclam in toxischen Dosen und bei oraler Aufnahme Muskelzittern bis zu Krampfanfällen und Schüttelkrämpfen sowie Störungen der Bewegungskoordination (Ataxie); der orale LD50-Wert lag für Mäuse bei 156 mg/kg und für Ratten bei 195 mg/kg Körpergewicht.[4]
Zulassung
BearbeitenDer Wirkstoff Thiocyclam ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[7] Er ist nicht mehr in Pflanzenschutzmitteln enthalten, die in Deutschland, Österreich oder der Schweiz zugelassen sind.[8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Eintrag zu N,N-Dimethyl-1,2,3-trithian-5-aminhydrogenoxalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Eintrag zu Thiocyclam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. August 2013.
- ↑ Eintrag zu Bis(1,2,3-trithiacyclohexyldimethylammonium) oxalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Eintrag zu Thiocyclam oxalate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 742 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Thiocyclam-Hydrogenoxalat: CAS-Nr.: 31895-22-4, EG-Nr.: 250-859-2, ECHA-InfoCard: 100.046.221, GESTIS: 490694, PubChem: 35969, ChemSpider: 33083, Wikidata: Q27278701.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiocyclam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.