Tetraphenylmethan

chemische Verbindung

Tetraphenylmethan wurde in den Jahren 1896/1897 vom Chemiker Moses Gomberg zusammen mit Adolf von Baeyer, Johannes Thiele und Victor Meyer erstmals synthetisiert. Von Tetraphenylmethan abgeleitete Verbindungen dienen heute als Material für OLEDs.[3]

Strukturformel
Strukturformel von Tetraphenylmethan
Allgemeines
Name Tetraphenylmethan
Andere Namen

1,1,1,1-Methantetrayltetrakisbenzol

Summenformel C25H20
Kurzbeschreibung
  • gelblcher bis brauner Feststoff[1]
  • farblose Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 630-76-2
EG-Nummer 211-144-0
ECHA-InfoCard 100.010.132
PubChem 12424
ChemSpider 11917
Wikidata Q420710
Eigenschaften
Molare Masse 320,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,217 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

283 °C[1], 285 °C[2]

Siedepunkt

431 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Strukturell ähnliche Verbindungen sind z. B. Triphenylmethan und Natriumtetraphenylborat.

Darstellung und Gewinnung

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Die Synthese von Tetraphenylmethan erfolgt in einer dreistufigen Synthese. Im ersten Schritt erfolgt eine Friedel-Crafts-Alkylierung von Aniliniumchlorid mit Triphenylmethanol. Danach wird das Zwischenprodukt diazotiert. Die Zielverbindung ergibt sich dann durch eine Reduktion mit Phosphinsäure.[2]

Eigenschaften

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Tetraphenylmethan bildet farblose Kristalle, die bei 285 °C mit einer Schmelzenthalpie von 48,28 kJ·mol−1 schmelzen.[4][2] Die Verbindung neigt schon bei Temperaturen ab 90 °C zur Sublimation.[4] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = A+B/T (P in Pa, T in K) mit A = 38,02 und B = −16280 im Temperaturbereich von 90 °C bis 115 °C.[4] Die Sublimationsenthalpie beträgt 135,4 kJ·mol−1.[4] Die Verbindung liegt in einem tetragonalen Kristallgitter vor.[5]

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Commons: Tetraphenylmethan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Literatur

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  • M. Gomberg, Oliver Kamm: Tetraphenylmethane, in: J. Am. Chem. Soc., 1917, 39 (9), S. 2009–2015 (doi:10.1021/ja02254a016).
  • Hsiu-Chih Yeh, Rong-Ho Lee, Li-Hsin Chan, Tzu-Yao Jeremy Lin, Chin-Ti Chen, Easwaramoorthy Balasubramaniam, Yu-Tai Tao: Synthesis, Properties, and Applications of Tetraphenylmethane-Based Molecular Materials for Light-Emitting Devices, in: Chem. Mater., 2001, 13 (9), S. 2788–2796 (doi:10.1021/cm0008056).
  • Kacey Claborn, Bart Kahra, Werner Kaminsky: Calculations of optical properties of the tetraphenyl-X family of isomorphous crystals (X = C, Si, Ge, Sn, Pb). In: CrystEngComm. Band 4, Nr. 46, 2002, doi:10.1039/B202304K (PDF).

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu Tetraphenylmethane, >96.0% bei TCI Europe, abgerufen am 15. Oktober 2023.
  2. a b c d e f g Eintrag zu Tetraphenylmethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. November 2016.
  3. Patent US7052783: Oxadiazole tetramers. Veröffentlicht am 1. August 2002, Erfinder: LEE RONG-HO, CHEN CHIN-TI, YEH HSIU-CHIH, CHAN LI-HSIN.
  4. a b c d Verevkin, S.P.: Thermochemical Properties of Triphenylalkanes and Tetraphenylmethane. Strain in Phenyl Substituted Alkanes in J. Chem. Eng. Data 44 (1999) 557–562, doi:10.1021/je9802726.
  5. Osvald Knop, Kathryn N. Rankin, T. Stanley Cameron, Russell J. Boyd: Crystal chemistry of tetraradial species. Part 10. Tilting at windmills: conformations of the tetraphenyl species ZPh40, ±1 (Z = B, C, N). In: Canadian Journal of Chemistry. Band 80, Nr. 10, 2002, S. 1351–1366, doi:10.1139/v02-171.