tert-Amylmethylether

organische Verbindung, Kraftstoffzusatz, Lösungsmittel

tert-Amylmethylether (TAME) ist ein campherartig riechender aliphatischer Ether, der zum einen wegen seiner Verwendung als Zusatzstoff in Ottokraftstoffen sowie zum anderen als Lösungsmittel in der organischen Chemie technische Bedeutung erlangt hat.

Strukturformel
Struktur von tert-Amylmethylether
Allgemeines
Name tert-Amylmethylether
Andere Namen
  • 1,1-Dimethylpropylmethylether
  • Methyl-(2-methyl-2-butyl)ether
  • Methyl-tert-pentylether
  • TAME
Summenformel C6H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit campferartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 994-05-8
EG-Nummer 213-611-4
ECHA-InfoCard 100.012.374
PubChem 61247
Wikidata Q4346419
Eigenschaften
Molare Masse 102,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,77 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−80 °C[1]

Siedepunkt

86 °C[1]

Dampfdruck

75,7 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

3,1 g·l−1 (25 °C)[1]

Brechungsindex

1,3896 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​336
P: 210​‐​243​‐​261​‐​271​‐​301+312​‐​304+340​‐​403+235[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

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Der Ether wird durch säurekatalysierte Addition von Methanol an 2-Methylbut-1-en bzw. 2-Methylbut-2-en (Isopenten) hergestellt. Als Katalysator werden saure Ionenaustauscher verwendet.[2]

Die Produktionsmenge in der EU liegt zwischen 100.000 und 1 Mio. Jahrestonnen.[4]

Eigenschaften

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Der Flammpunkt von tert-Amylmethylether liegt bei ca. −18 °C, die Zündtemperatur bei 345 °C und die Explosionsgrenzen zwischen 1,18 % (untere Explosionsgrenze) und 7,1 % (obere Explosionsgrenze).[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-Methoxy-2-methylbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag zu 2-Methoxy-2-methylbutan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. April 2017.
  3. Eintrag zu 2-methoxy-2-methylbutane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. InfoCard zu 2-methoxy-2-methylbutane der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. Juni 2017.