Sultamicillin

Arzneistoff

Sultamicillin ist ein Prodrug-Antibiotikum, in dem das β-Lactam-Antibiotikum Ampicillin als bakterizid wirksamer Bestandteil und Sulbactam als Inhibitor der β-Lactamase chemisch durch eine Esterbindung gekoppelt sind.[4] Durch diese Bindung erhöht sich die Aufnahme über den Darm (orale Bioverfügbarkeit) gegenüber der Kombination beider Substanzen als freie Moleküle.[5] Nach erfolgter Resorption wird die Bindung hydrolytisch gespalten.[6]

Strukturformel
Strukturformel von Sultamicillin
Allgemeines
Freiname Sultamicillin
Andere Namen

[(2R)-3,3-Dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo-[3.2.0]heptan-2-carbonyl]oxymethyl-(2R)-6-[(2S)-2-amino-2-phenyl-acetyl]amino (IUPAC)

Summenformel C25H30N4O9S2
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines, schwach hygroskopisches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76497-13-7
PubChem 53512
Wikidata Q617686
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01CR04

Wirkstoffklasse
Wirkmechanismus

Hemmung der Zellwandsynthese von empfindlichen Bakterien und Inaktivierung zahlreicher β-Lactamasen[2]

Eigenschaften
Molare Masse 594,66 g·mol−1
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, sehr schwer löslich in Methanol, praktisch unlöslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sultamicillin ist ein Breitband-Antibiotikum. Es entfaltet seine Wirkung auch auf β-Lactamase-Bildner (u. a. Staphylococcus aureus) und anaerobe Bakterien. Anwendungsgebiete sind vor allem Harn- und Atemwegsinfekte durch ampicillinempfindliche Bakterien, aber auch die Gonorrhoe.[7]

Die Plasmahalbwertszeit beträgt ca. eine Stunde. Ampicillin und Sulbactam werden unverändert renal ausgeschieden. Als Nebenwirkungen wurden hauptsächlich Diarrhoen beschrieben, allergische Reaktionen sind möglich.[6][7]

Ampicillin-2D-skeletal.png Sulbactam.svg
Strukturformel von Ampicillin Strukturformel von Sulbactam
Sultamicillin schematic.svg
Strukturformel von Sultamicillin,
blau = Ampicillin, rot = Sulbactam

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate

Unacid PD oral (D), Unasyn (A)

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Datenblatt SULTAMICILLIN CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 26. März 2009.
  2. Infoportal der Firma Pfizer
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. J.C. Frölich, W. Kirch: Praktische Arzneitherapie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09397-9, S. 949 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Gustav Paumgartner, Gerhard Steinbeck: Therapie innerer Krankheiten. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-10475-0, S. 1617 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b R. Ho ̈hl: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis Praxisorientierte Empfehlungen Zur Antibiotika-Therapie Leichter und Mittelschwerer Bakterieller Infektionen Bei Erwachsenen Im Ambulanten und Stationa ̈ren Bereich. Springer-Verlag, 2009, ISBN 978-3-642-00522-0, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. a b Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1930, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 749 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).