Stachydrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Stachydrin
Andere Namen	(2S)-1,1-Dimethyl-2-pyrrolidiniumcarboxylat (IUPAC); (S)-1,1-Dimethyl-2-pyrrolidiniumcarboxylat; N,N-Dimethylprolin;
Summenformel	C7H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-445-1
ECHA-InfoCard	100.006.770
PubChem	115244
ChemSpider	103115
DrugBank	DB04284
Wikidata	Q27104306
Eigenschaften
Molare Masse	143,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	235 °C
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser und Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 264‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338‐332+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Stachydrin ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung und ein Derivat der Aminosäure Prolin.

Vorkommen und Biosynthese

Chinesisches Mutterkraut (Leonurus japonicus)

Stachydrin kommt unter anderem in Pflanzen der Gattung Leonurus vor, beispielsweise im Echten Herzgespann und im Chinesischen Mutterkraut (Leonurus japonica).^[3] Auch in Capparis humilis aus der Familie der Kaperngewächse kommt es vor.^[4] Die Biosynthese wurde in Alfalfa-Pflanzen untersucht und verläuft über Ornithin und Prolin. Die Methylgruppen stammen aus Methionin.^[5]

Eigenschaften

In verschiedenen Studien zeigte Stachydrin viele biologische Wirkungen, unter anderem eine Antitumor-Wirkung, entzündungshemmende Eigenschaften sowie gegen Fibrosen.^[6]

Weblinks

Commons: Stachydrin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Stachydrine. In: biosynth.com. Biosynth, abgerufen am 6. September 2024.
↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–504.
↑ H. W. Rauwald, K. Kuchta, R. B. Volk: Stachydrine in Leonurus cardiaca, Leonurus japonicus, Leonotis leonurus: detection and quantification by instrumental HPTLC and 1H-qNMR analyses. Nr. 7, Juli 2013, S. 534–540, doi:10.1691/ph.2013.6527.
↑ Maria Helena Sarragiotto, Anelise Samara Nazari, Marcos Lins de Oliveira, Willian Ferreira da Costa, Maria Conceição de Souza: Prolinebetaine, N-methylproline, 3-carbomethyoxy-N-methylpyridinium and kaempferol 3,7-dirhamnoside from Capparis humilis. In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 32, Nr. 5, Mai 2004, S. 505–507, doi:10.1016/j.bse.2003.09.011.
↑ J.M. Essery, D.J. McCaldint, Léo Marion: The biogenesis of stachydrine. In: Phytochemistry. Band 1, Nr. 3, September 1962, S. 209–213, doi:10.1016/S0031-9422(00)82824-1.
↑ Fang Cheng, Yanxi Zhou, Miao Wang, Chuanjie Guo, Zhixing Cao, Ruoqi Zhang, Cheng Peng: A review of pharmacological and pharmacokinetic properties of stachydrine. In: Pharmacological Research. Band 155, Mai 2020, S. 104755, doi:10.1016/j.phrs.2020.104755.

[Biosynth-1] Stachydrine. In: biosynth.com. Biosynth, abgerufen am 6. September 2024.

[2] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–504.

[3] H. W. Rauwald, K. Kuchta, R. B. Volk: Stachydrine in Leonurus cardiaca, Leonurus japonicus, Leonotis leonurus: detection and quantification by instrumental HPTLC and 1H-qNMR analyses. Nr. 7, Juli 2013, S. 534–540, doi:10.1691/ph.2013.6527.

[4] Maria Helena Sarragiotto, Anelise Samara Nazari, Marcos Lins de Oliveira, Willian Ferreira da Costa, Maria Conceição de Souza: Prolinebetaine, N-methylproline, 3-carbomethyoxy-N-methylpyridinium and kaempferol 3,7-dirhamnoside from Capparis humilis. In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 32, Nr. 5, Mai 2004, S. 505–507, doi:10.1016/j.bse.2003.09.011.

[5] J.M. Essery, D.J. McCaldint, Léo Marion: The biogenesis of stachydrine. In: Phytochemistry. Band 1, Nr. 3, September 1962, S. 209–213, doi:10.1016/S0031-9422(00)82824-1.

[6] Fang Cheng, Yanxi Zhou, Miao Wang, Chuanjie Guo, Zhixing Cao, Ruoqi Zhang, Cheng Peng: A review of pharmacological and pharmacokinetic properties of stachydrine. In: Pharmacological Research. Band 155, Mai 2020, S. 104755, doi:10.1016/j.phrs.2020.104755.

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