Sebacinsäuredi-n-butylester

chemische Verbindung
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Sebacinsäuredi-n-butylester, auch Dibutylsebacat, ist eine farb- und geruchlose, ölige organische chemische Verbindung, der Diester der Sebacinsäure mit dem Alkohol 1-Butanol. Dibutylsebacat besitzt ein breites Anwendungsspektrum als Weichmacher in Kunststoffen, Zusatz in kosmetischen und Hautpflegeprodukten[9] sowie Bestandteil von Retard-Hartgelatinekapseln für Arzneimittel.[10]

Strukturformel
Struktur des Sebacinsäuredi-n-butylester
Allgemeines
Name Sebacinsäuredi-n-butylester
Andere Namen
  • Dibutylsebacat
  • Decandisäuredibutylester
  • DIBUTYL SEBACATE (INCI)[1]
Summenformel C18H34O4
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-43-3
EG-Nummer 203-672-5
ECHA-InfoCard 100.003.339
PubChem 7986
ChemSpider 13837584
Wikidata Q411272
Eigenschaften
Molare Masse 314,46 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−11 °C[2]

Siedepunkt

343 °C[2]

Dampfdruck

3,99 hPa (180 °C)[3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4433 (15 °C)[6]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung Bearbeiten

Die Verbindung kann durch säurekatalysierte Veresterung von Sebacinsäure mit 1-Butanol hergestellt werden.

Eigenschaften Bearbeiten

Der Flammpunkt liegt bei 178 °C, die Zündtemperatur bei 365 °C.[2]

Verwendung Bearbeiten

Sebacinsäuredi-n-butylester dient hauptsächlich als Weichmacher für Kunststoffe, auch Kunststoff-Folien, ist jedoch auch in vielen kosmetischen Produkten, Haut- und Haarpflegemitteln, Kosmetika und Arzneimittelkapseln enthalten. Sebacinsäuredibutylester darf aufgrund seiner geringen Toxizität in Lebensmittelverpackungen enthalten sein.[11] Weiterhin wirkt es filmbildend und phlegmatisierend, weshalb es Explosiv- und hochreaktiven Treibstoffen wie dem Treibstoff Otto 2 in Torpedos beigemischt wird.[12]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Eintrag zu DIBUTYL SEBACATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2021.
  2. a b c d e f Eintrag zu Dibutylsebacat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Sebacinsäuredi-n-butylester bei Merck, abgerufen am 21. August 2007.
  4. a b c Eintrag zu Dibutyl sebacate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
  5. chemicalland21.com Dibutyl Sebacate (Memento des Originals vom 30. Januar 2010 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/chemicalland21.com.
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-148.
  7. Gigiena i Sanitariya. (HYSAAV.) Vol. 55(6), S. 86, 1990.
  8. Spravochnik po Toksikologii i Gigienicheskim Normativam. S. 69, 1999.
  9. inhaltsstoffe-kosmetik.de: Dibutyl Sebacate (Memento vom 21. Dezember 2016 im Internet Archive).
  10. Gelbe Liste: @1@2Vorlage:Toter Link/www.gelbe-liste.deBestandteil Dibutylsebacat. (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Dezember 2017. Suche in Webarchiven)
  11. Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV): Anlage 2 zu § 4 Abs. 1 und 1a und § 6 Satz 1 Nr. 1. Stoffe, die für die Herstellung von Zellglasfolien zugelassen sind.
  12. globalsecurity.org: MK-46 Torpedo Specifications, In: Power Plant: Two-speed, reciprocating external combustion; Mono-propellant (Otto fuel II) fueled, abgerufen am 10. Dezember 2009.