Reactive Black 5

chemische Verbindung

C.I. Reactive Black 5 ist ein Bisazofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der zum Färben von Baumwolle und Wolle verwendet wird.

Strukturformel
Strukturformel von C.I. Reactive Black 5
Allgemeines
Name Reactive Black 5
Andere Namen
  • Tetranatrium-4-amino-5-hydroxy-3,6-bis[(''E'')-(4-{[2-(sulfonatooxy)ethyl]­sulfonyl}phenyl)diazenyl]-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC)
  • C.I. 20505
  • Remazol Schwarz B
Summenformel C26H21N5Na4O19S6
Kurzbeschreibung

dunkelbraunes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17095-24-8
EG-Nummer 241-164-5
ECHA-InfoCard 100.037.407
PubChem 135442967
ChemSpider 13657666
Wikidata Q27124180
Eigenschaften
Molare Masse 991,8 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,21 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

> 180 °C[1]

Löslichkeit

550 g·l−1[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2][1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​334
P: 261​‐​280​‐​342+311[1]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weiblich, Oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

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Die Synthese von Reactive Black 5 (5) erfolgt durch Diazotierung von Parabaseester (1) mit Natriumnitrit zur Diazokomponente 2 und Kupplung mit H-Säure (3). Zunächst werden die beiden Komponenten bei tiefem pH-Wert (saure Kupplung) zu dem roten Monoazofarbstoff (4) umgesetzt. Anschließend erfolgt bei höherem pH-Wert die Kupplung der Diazokomponente benachbart zur Hydroxygruppe der H-Säure (alkalische Kupplung):[3]

 
Synthese von C.I. Reactive Black 5

Abhängig von den Reaktionsbedingungen (Stöchiometrie, Konzentration) enthält das Endprodukt Anteile an den beiden isomeren roten Monoazofarbstoffen, bei denen sich die Azogruppe benachbart zur Aminogruppe (4) oder zur Hydroxygruppe der H-Säure befindet.

Verwendung

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Reactive Black 5 gehört zu den ersten Vinylsulfonfarbstoffen, die 1952 durch die Farbwerke Hoechst zum Patent angemeldet[4] und der ab 1957 unter der Handelsbezeichnung Remazol Schwarz B vermarktet wurde.[5] Er war der erste Reaktivfarbstoff mit zwei Reaktivgruppen im Molekül.[6] Da die beiden Reaktivgruppen identisch sind, spricht man von einem homo-bifunktionellen Reaktivfarbstoff.

Mit Reactive Black 5 lässt sich auf Baumwolle und Wolle ein marineblauer bis schwarzer Farbton erzielen. Durch Kombination mit Rot- oder Orange-Farbstoffen erhält man tiefschwarze Färbungen. Reactive Black 5 ist der mengenmäßig größte und weltweit am häufigsten verwendete Reaktivfarbstoff.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Datenblatt Reactive Black 5 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2019 (PDF).
  2. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von C. I. Reactive Black 5 im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. November 2019.
  3. Karl Rebsamen: Von farblosen Chemikalien zu gefärbten Textilien. In: Naturwissenschaften im Unterricht Chemie. Band 87. Friedrich-Verlag, Hannover Mai 2005, S. 48.
  4. Patent DE965902: Verfahren zum Fixieren wasserloeslicher organischer Verbindungen auf Unterlagen faseriger Struktur. Angemeldet am 3. April 1952, veröffentlicht am 19. September 1957, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Johannes Heyna, Willy Schumacher.
  5. J. Heyna: Reaktivfarbstoffe mit Vinylsulfongruppen. In: Angewandte Chemie. Band 74, Nr. 24, 21. Dezember 1962, S. 966, doi:10.1002/ange.19620742403.
  6. a b Eintrag zu Reactive Black 5. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. November 2019.