Reactive Black 5
C.I. Reactive Black 5 ist ein Bisazofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Reaktivfarbstoffe, der zum Färben von Baumwolle und Wolle verwendet wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Reactive Black 5 | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C26H21N5Na4O19S6 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelbraunes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 991,8 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,21 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
> 180 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
550 g·l−1[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Herstellung Bearbeiten
Die Synthese von Reactive Black 5 (5) erfolgt durch Diazotierung von Parabaseester (1) mit Natriumnitrit zur Diazokomponente 2 und Kupplung mit H-Säure (3). Zunächst werden die beiden Komponenten bei tiefem pH-Wert (saure Kupplung) zu dem roten Monoazofarbstoff (4) umgesetzt. Anschließend erfolgt bei höherem pH-Wert die Kupplung der Diazokomponente benachbart zur Hydroxygruppe der H-Säure (alkalische Kupplung):[3]
Abhängig von den Reaktionsbedingungen (Stöchiometrie, Konzentration) enthält das Endprodukt Anteile an den beiden isomeren roten Monoazofarbstoffen, bei denen sich die Azogruppe benachbart zur Aminogruppe (4) oder zur Hydroxygruppe der H-Säure befindet.
Verwendung Bearbeiten
Reactive Black 5 gehört zu den ersten Vinylsulfonfarbstoffen, die 1952 durch die Farbwerke Hoechst zum Patent angemeldet[4] und der ab 1957 unter der Handelsbezeichnung Remazol Schwarz B vermarktet wurde.[5] Er war der erste Reaktivfarbstoff mit zwei Reaktivgruppen im Molekül.[6] Da die beiden Reaktivgruppen identisch sind, spricht man von einem homo-bifunktionellen Reaktivfarbstoff.
Mit Reactive Black 5 lässt sich auf Baumwolle und Wolle ein marineblauer bis schwarzer Farbton erzielen. Durch Kombination mit Rot- oder Orange-Farbstoffen erhält man tiefschwarze Färbungen. Reactive Black 5 ist der mengenmäßig größte und weltweit am häufigsten verwendete Reaktivfarbstoff.[6]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Reactive Black 5 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2019 (PDF).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von C. I. Reactive Black 5 im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. November 2019.
- ↑ Karl Rebsamen: Von farblosen Chemikalien zu gefärbten Textilien. In: Naturwissenschaften im Unterricht Chemie. Band 87. Friedrich-Verlag, Hannover Mai 2005, S. 48.
- ↑ Patent DE965902: Verfahren zum Fixieren wasserloeslicher organischer Verbindungen auf Unterlagen faseriger Struktur. Angemeldet am 3. April 1952, veröffentlicht am 19. September 1957, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Johannes Heyna, Willy Schumacher.
- ↑ J. Heyna: Reaktivfarbstoffe mit Vinylsulfongruppen. In: Angewandte Chemie. Band 74, Nr. 24, 21. Dezember 1962, S. 966, doi:10.1002/ange.19620742403.
- ↑ a b Eintrag zu Reactive Black 5. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. November 2019.