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Quinisocain (INN), auch Dimethisoquin (USAN), ist ein Lokalanästhetikum, das in der Dermatologie zur topischen Anwendung bei Brennen und Juckreiz (Pruritus) bei ano-rektalem Symptomenkomplex eingesetzt wird. Quinisocain wurde 1952 von Smith, Kline & French patentiert.[2]

Strukturformel
Strukturformel von Quinisocain
Allgemeines
Freiname Quinisocain
Andere Namen
  • 3-Butyl-1-(2-dimethylamino-ethoxy)isochinolin (IUPAC)
  • Quinisocainum (Latein)
  • Dimethisoquin (USAN)
  • Chinisocain
Summenformel
  • C17H24N2O (Quinisocain)
  • C17H24N2O·HCl (Quinisocain·Monohydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 86-80-6 (Quinisocain)
  • 2773-92-4 (Quinisocain·Monohydrochlorid)
PubChem 6857
Wikidata Q1478199
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D04AB05

Wirkstoffklasse

Lokalanästhetika

Eigenschaften
Molare Masse 272,39 g·mol−1(Quinisocain)
Schmelzpunkt
  • 146 °C (Quinisocain)[1]
  • 144–148 °C (Quinisocain·Monohydrochlorid) [2]
Siedepunkt

155–157 °C (4 hPa)[2]

Brechungsindex

1,5486 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
Toxikologische Daten

8 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

HerstellungBearbeiten

Das Molekül hat einen Isochinolin-Kern. Ausgangspunkt der mehrstufigen chemischen Synthese ist α-n-Butylphenethylamin.[5]

WirkungBearbeiten

Forschungen zum Wirkmechanismus dieses Moleküls deuten darauf hin, dass es lipophil mit einem Membranprotein von Nervenzellen interagiert. Der Mechanismus beruht auf einer Hemmung des nikotinischen Acetylcholinrezeptors.[6]

HandelsnamenBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Eintrag zu Quinisocain in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  2. a b c Eintrag zu Quinisocain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Oktober 2014.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-186.
  4. a b Datenblatt (2-(3-BUTYL-ISOQUINOLIN-1-YLOXY)-ETHYL)-DIMETHYLAMINEHYDROCHLORIDE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juni 2010 (PDF).
  5. Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. Anshan Ltd, 2006, ISBN 978-1-904798-76-7 (Volltext in der Google-Buchsuche).
  6. Gentry CL, Lukas RJ: Local anesthetics noncompetitively inhibit function of four distinct nicotinic acetylcholine receptor subtypes. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 299, Nr. 3, Dezember 2001, S. 1038–1048. PMID 11714893.
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