Quinclorac
Quinclorac ist eine chemische Verbindung und ein 1989 von der BASF eingeführtes Wuchsstoff-Herbizid (synthetisches Auxin).[1] Ein strukturell verwandtes Mittel ist Quinmerac.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Quinclorac | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H5Cl2NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 242,06 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
3,7·10−12 mbar (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (65 µg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Quinclorac kann ausgehend von 7-Chlor-8-methylchinolin gewonnen werden. Dieses wird chloriert und reagiert anschließend mit Hydroxylamin-Hydrochlorid weiter, wobei der Chlor an der Seitenkette durch eine Nitrilgruppe ersetzt wird. Durch Reaktion mit Schwefelsäure wird diese zur Carbonsäure hydrolysiert.[5]
Verwendung Bearbeiten
Quinclorac wirkt spezifisch gegen Ungräser und wird vor allem gegen Hühnerhirsen (Echinochloa) im Reisanbau benutzt.[1]
Zulassung Bearbeiten
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6] Von der BASF wird der Wirkstoff beispielsweise auf dem brasilianischen Markt vertrieben.[7]
Literatur Bearbeiten
- Zenon Woznica, John D. Nalewaja, Calvin G. Messersmith, Piotr Milkowski: Quinclorac Efficacy as Affected by Adjuvants and Spray Carrier Water. In: Weed Technology. Band 17, Nr. 3, Juli 2003, S. 582–588, doi:10.1614/0890-037X(2003)017[0582:QEAABA]2.0.CO;2.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Quinclorac. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
- ↑ a b Gückel, W.; Kästel, R.; Kröhl, T.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.
- ↑ a b Eintrag zu 3,7-Dichlorchinolin-8-carbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 3,7-dichloroquinoline-8-carboxylic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 592 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Quinclorac in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.
- ↑ Benjamin Luig, Fran Paula de Castro, Alan Tygel, Lena Luig, Simphiwe Dada, Sarah Schneider, Jan Urhahn: Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor, Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida, Khanyisa, April 2020, abgerufen am 25. April 2020.