Pyrogallolphthalein

chemische Verbindung

Pyrogallolphthalein ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Familie der Phthaleine. Der Name setzt sich aus Pyrogallol und Phthalsäureanhydrid zusammen. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Das entsprechende Sulfonphthalein ist das Pyrogallolrot.[5]

Strukturformel
Struktur von Pyrogallolphthalein
Allgemeines
Name Pyrogallolphthalein
Andere Namen
  • 3′,4′,5′,6′-Tetrahydroxyspiro[2-benzofuran-3,9′-xanthen]-1-on (IUPAC)
  • 4,5-Dihydroxyfluorescein
  • Gallein
  • Alizarinviolett
Summenformel C20H12O7
Kurzbeschreibung
  • rotbraunes Pulver (Hydrat)[1][2]
  • rotes Pulver (wasserfrei)[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2103-64-2
EG-Nummer 218-272-6
ECHA-InfoCard 100.016.611
PubChem 73685
ChemSpider 66334
Wikidata Q2119993
Eigenschaften
Molare Masse 364,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>300 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in Ethanol und Aceton[1][3]
  • nahezu unlöslich in Wasser, Benzol und Chloroform[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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In einer Friedel-Crafts-Acylierung werden Pyrogallol und Phthalsäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierter Schwefelsäure umgesetzt.[6]

Eigenschaften

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Pyrogallolphthalein wird als pH-Indikator verwendet [Umschlagsbereich pH 3,8 (braungelb) – 6,6 (rosarot)]; im stark alkalischen Medium schlägt es von purpur wieder nach gelb um.[5] Es wird auch bei der komplexometrischen Titration zur Bestimmung von Bismut und Zirconium verwendet.

Pyrogallolphthalein ist in Wasser nicht löslich und findet meist in 0,1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Einzelnachweise

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  1. a b c d David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.
  2. a b Eintrag zu Gallein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. November 2017.
  3. a b ChemYQ
  4. a b Eintrag zu Gallein bei TCI Europe, abgerufen am 25. Februar 2013.
  5. a b R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8219-2, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Peter Waldvogel: Metallindikatoren vom Typus des Brenzcatechinvioletts und daraus entstehende, neuartige tiefgefärbte Chinone. Zürich 1959, S. 32, doi:10.3929/ethz-a-000090489 (Dissertation, ETH Zürich).