Pyrimethanil

chemische Verbindung

Pyrimethanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilino-Pyrimidine. Sie gehört zu den AP-Fungiziden, die über die Hemmung der Methionin-Synthase wirken.

Strukturformel
Strukturformel von Pyrimethanil
Allgemeines
Name Pyrimethanil
Andere Namen
  • 2-Anilino-4,6-dimethylpyrimidin
  • N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)anilin
  • Scala
Summenformel C12H13N3
Kurzbeschreibung

fast geruchsloses, schmutzigweißes bis gelbes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53112-28-0
EG-Nummer 414-220-3
ECHA-InfoCard 100.101.334
PubChem 91650
ChemSpider 82753
Wikidata Q7263600
Eigenschaften
Molare Masse 199,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,15 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

96,3 °C[1]

Dampfdruck

0,000011 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (0,12 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • leicht in Methanol, Aceton, Toluol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 411
P: 273[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Pyrimethanil kann durch Reaktion von 4,6-Dimethyl-2-methyl-sulfonylpyrimidin mit Formanilid und Salzsäure gewonnen werden.[5]

 
Synthese von Pyrimethanil

Zulassung

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Die EU-Kommission entschied 2006, Pyrimethanil für Anwendungen als Fungizid in die Liste der für Pflanzenschutzmittel zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen. Die herstellungsbedingte Verunreinigung von Pyrimethanil mit Cyanamid wurde als bedenklich eingestuft, der Cyanamid-Gehalt darf 0,5 g/kg nicht überschreiten.[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f fao.org: Pyrimethanil (PDF; 877 kB), abgerufen am 20. November 2022.
  2. a b Eintrag zu Pyrimethanil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b Eintrag zu Pyrimethanil in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. Oktober 2013.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 562 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Richtlinie 2006/74/EG der Kommission vom 21. August 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dichlorprop-P, Metconazol, Pyrimethanil und Triclopyr.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyrimethanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Pyrimethanil“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.