Pyrifenox eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine und ein Fungizid. Pyrifenox wurde 1986 von Dr. R. Maag (heute Syngenta) eingeführt.[1]

Strukturformel
Strukturformel von Pyrifenox
Gemisch von (E)- und (Z)-Form
Allgemeines
Name Pyrifenox
Andere Namen
  • [1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-pyridin-3-yl]ethanon-O-methyloxim
  • Rondo
  • Dorado
Summenformel C14H12Cl2N2O
Kurzbeschreibung

klare, bräunliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88283-41-4 [(EZ)-Gemisch]
EG-Nummer (Listennummer) 618-138-0
ECHA-InfoCard 100.111.187
PubChem 55790
ChemSpider 50379
Wikidata Q19298809
Eigenschaften
Molare Masse 295,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

> 150 °C (13,3 Pa)[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,115 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Pyrifenox kann ausgehend von 2,4-Dichlorbenzoesäureethylester und Ethyl-3-pyridinacetat, welche unter Anwesenheit von Natriummethanolat miteinander reagieren, gewonnen werden. Das Produkt davon wird im 2. Schritt mit O-Methylhydroxylamin umgesetzt.[3]

Verwendung

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Pyrifenox wird als systemisches Fungizid gegen zahlreiche Pilzkrankheiten im Bananen-, Erdnuss-, Gemüse- und Weinanbau verwendet. Der Wirkstoff wirkt über die Hemmung der Ergosterin-Biosynthese.[1]

Zulassung

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Pyrifenox war von 1993 bis 2000 in Deutschland zugelassen.[4] In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Pyrifenox. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Januar 2015.
  2. a b Datenblatt Pyrifenox, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Januar 2015 (PDF).
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 155 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Zulassungshistorie des BVL.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyrifenox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.