Pyranin ist ein fluoreszierender Farbstoff aus der Familie der Pyrenfarbstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von Pyranin
Allgemeines
Name Pyranin
Andere Namen
  • 8-Hydroxy-1,3,6-pyrentrisulfonsäuretrinatriumsalz
  • Trinatrium-8-hydroxypyren-1,3,6-trisulfonat (IUPAC)
  • C.I. Solvent Green 7
  • C.I. 59040
  • CI 59040 (INCI)[1]
  • HOPSA
  • HPTS
Summenformel C16H7Na3O10S3
Kurzbeschreibung

blassgrünes[2] oder gelbes Pulver[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6358-69-6
EG-Nummer 228-783-6
ECHA-InfoCard 100.026.166
PubChem 61388
Wikidata Q414789
Eigenschaften
Molare Masse 524,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

2,15 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

>300 °C (Zersetzung)[4]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (178 g·l−1)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

Bearbeiten

Pyranin ist ein gelber Feststoff, der in Wasser leicht löslich ist. Die Lösung zeigt eine intensive gelb-grüne Fluoreszenz, deren Intensität vom pH-Wert abhängig ist.[7]

Verwendung

Bearbeiten

Pyranin wird als Fluoreszenzfarbstoff unter anderem als Haarfärbemittel,[8] in Seifen und in Textmarkern[9] verwendet. Außerdem kommt es zum Anfärben von Reinigungsmitteln und als Markierungsflüssigkeit von Wasserkreisläufen zum Einsatz.[9] Für Markierungsversuche von Gewässern ist es ebenfalls zugelassen.[5] Die Nachweisgrenze in einem handelsüblichen Fluoreszenzspektrometer liegt bei etwa 5·10−8 g·l−1, das Emissionsmaximum bei 512 nm.[5]

Die Abhängigkeit der Fluoreszenz vom pH-Wert kann in der Mikrobiologie zur Bestimmung des intrazellulären pH-Wertes verwendet werden.[10][11][12]

Weiterführende Literatur

Bearbeiten
  • A. Herbst, H. J. Wygoda: Pyranin – ein fluoreszierender Farbstoff für applikationstechnische Versuche. (PDF; 620 kB) In: Nachrichtenbl Deut Pflanzenschutzd. Band 58, Nummer 3, 2006, S. 79–85.
  • J. V. Thomas, M. R. Brimijoin u. a.: The fluorescent indicator pyranine is suitable for measuring stromal and cameral pH in vivo. In: Experimental eye research. Band 50, Nummer 3, März 1990, S. 241–249, PMID 2156724.
  • O. F. Mohammed, J. Dreyer u. a.: Solvent-dependent photoacidity state of pyranine monitored by transient mid-infrared spectroscopy. In: Chemphyschem : a European journal of chemical physics and physical chemistry. Band 6, Nummer 4, April 2005, S. 625–636, doi:10.1002/cphc.200400510. PMID 15881578.

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. Eintrag zu CI 59040 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
  2. a b Eintrag zu 8-Hydroxy-1, 3, 6-pyrenetrisulfonic acid trisodium salt bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  3. Datenblatt Pyranin 120 % bei Lanxess, Stand Januar 2011.
  4. Datenblatt 8-Hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonic acid trisodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2012 (PDF).
  5. a b c Bayerisches Landesamt für Wasserwirtschaft: Hinweise für die Durchführung und die Begutachtung von Markierungsversuchen in Gewässern. (PDF; 334 kB) Merkblatt Nr. 3.1/1, Stand: 6. Juni 2002.
  6. a b Eintrag zu Trinatrium-8-hydroxypyren-1,3,6-trisulfonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  7. Y. Avnir, Y. Barenholz: pH determination by pyranine: medium-related artifacts and their correction. In: Analytical biochemistry. Band 347, Nummer 1, Dezember 2005, S. 34–41, doi:10.1016/j.ab.2005.09.026. PMID 16289011.
  8. M. Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Ausgabe 2, Verlag Springer, 2004, ISBN 3-540-20416-4, S. 417 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. a b Wässrige Farbstoffe (Memento vom 27. Januar 2013 im Webarchiv archive.today). lanxess.com, abgerufen am 31. Dezember 2011.
  10. B. S. Gan, E. Krump u. a.: Loading pyranine via purinergic receptors or hypotonic stress for measurement of cytosolic pH by imaging. In: American Journal of Physiology-Cell Physiology. 1998;275:S. C1158–C1166, PMID 9755070.
  11. K. Kano, J. H. Fendler: Pyranine as a sensitive pH probe for liposome interiors and surfaces. pH gradients across phospholipid vesicles. In: Biochimica et biophysica acta. 1978;509:S. 289–299, PMID 26400.
  12. S. Zhang, S. Tanaka u. a.: Fibre-optical sensor based on fluorescent indicator for monitoring physiological pH values. In: Medical & biological engineering & computing. 1995;33:S. 152–156, PMID 7643652.