Prolinol
chemische Verbindung
Prolinol, genauer (S)-Prolinol, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole und Pyrrolidine. Das enantiomere (R)-Prolinol sowie das racemische (RS)-Prolinol besitzen nur geringe Bedeutung.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-Prolinol_Structural_Formula_V1.svg)
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| (S)-Prolinol | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Prolinol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H11NO | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 101,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,025 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4849[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur der Begriff Prolinol ohne Präfix erwähnt wird, ist stets (S)-Prolinol gemeint, das die gleiche Konfiguration, wie die natürliche Aminosäure (S)-Prolin (Synonym: L-Prolin) besitzt.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
(S)-Prolinol wird durch Reduktion von (S)-Prolin mit Lithiumaluminiumhydrid hergestellt.[3]
Verwendung Bearbeiten
Prolinol wird als chiraler Baustein zur Synthese von z. B. Dibromphakellstatin[4] verwendet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e Datenblatt (R)-(−)-2-Pyrrolidinemethanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. August 2015 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt (S)-(+)-2-Pyrrolidinemethanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. August 2015 (PDF).
- ↑ D. A. Dickman, A. I. Meyers, G. A. Smith, R. E. Gawley: REDUCTION OF α-AMINO ACIDS: L-VALINOL In: Organic Syntheses. 63, 1985, S. 136, doi:10.15227/orgsyn.063.0136; Coll. Vol. 7, 1990, S. 530 (PDF).
- ↑ Delphine E. N. Jacquot, Michael Zöllinger, Thomas Lindel: Totalsynthese des marinen Naturstoffs rac-Dibromphakellstatin. In: Angewandte Chemie. Band 117, Nr. 15, Januar 2005, doi:10.1002/ange.200462252.