Proflavin
Proflavin ist eine aromatische heterocyclische Verbindung. Bei Raumtemperatur liegt es als braun-grünes Pulver vor. Die Struktur von Proflavin basiert auf einem Acridin-Grundgerüst. Proflavin wird als Chlorid oder Hemisulfat vertrieben und findet Verwendung als Antiseptikum und Desinfektionsmittel.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Proflavin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3,6-Diaminoacridin | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H11N3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 210,25 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
9,7[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften Bearbeiten
Der Schmelzpunkt von Proflavin liegt bei 285 °C. Es ist gut wasserlöslich, da in wässriger Lösung das heterocyclische Stickstoffatom protoniert wird. Dadurch liegt das Proflavin ionisch vor. Es zeigt in wässriger Lösung gelbe Fluoreszenz. Das Absorptionsmaximum von Proflavin liegt in wässriger Lösung und bei einem pH-Wert von 7 bei 450 nm.
In den Organismus eingebracht wirkt Proflavin als Interkalator in der DNA und ist daher potentiell mutagen.[4]
Literatur Bearbeiten
- Silke Korn, Michael W. Tausch: Laboratory Simulation for Coupled Cycles of Photosynthesis and Respiration. In: Journal of Chemical Education. Vol. 78 No. 9, September 2001; doi:10.1021/ed078p1238.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e Eintrag zu Proflavine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
- ↑ Datenblatt 3,6-Diaminoacridine hydrochloride, Dye content 95 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2012 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt Proflavine hemisulfate salt hydrate, powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2012 (PDF).
- ↑ Mansour K. Gatasheh, S. Kannan u. a.: Proflavine an acridine DNA intercalating agent and strong antimicrobial possessing potential properties of carcinogen. In: Karbala International Journal of Modern Science. 3, 2017, S. 272, doi:10.1016/j.kijoms.2017.07.003.