Primulaverin
Primulaverin ist ein natürlich vorkommendes Glycosid der Primverose. Das Aglykon ist der Methylester der 5-Methoxysalicylsäure.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Primulaverin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H28O13 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Weißes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 476,43 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
195–197 °C (Pentahydrat)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten
Primulaverin kommt in der Echten Schlüsselblume (Primula veris) vor.[4] In geringerer Menge kommt es in der Hohen Schlüsselblume (Primula elatior) vor. In beiden Pflanzen kommt das Glycosid in den Wurzeln vor, nicht aber in den Blüten.[5]
Synthese
BearbeitenEine Synthese der Verbindung ausgehend von Salicylsäure wurde veröffentlicht. Das Edukt wird zunächst in eine Azoverbindung überführt und dann mit Zinn(II)-chlorid zur 5-Aminosalicylsäure reduziert. Diese wird diazotiert und mit halbkonzentrierter Schwefelsäure zur 5-Hydroxysalicylsäure umgesetzt. Diese wird mit Methylsulfat methyliert und mit Methanol / Schwefelsäure zum Methylester verestert. Zur Einführung der Zuckerkomponente dient ein Derivat der Primverose, das mit Acetylgruppen geschützt und am anomeren Kohlenstoffatom ein Bromatom trägt. Hierzu werden die beiden Edukte mit Chinolin und Silber(I)-oxid umgesetzt.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Datenblatt Primulaverin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juni 2023 (PDF).
- ↑ a b c D. N. Chaudhury, H. I. King, Alexander Robertson: 451. Syntheses of glycosides. Part XIII. Primulaverin. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1948, S. 2220, doi:10.1039/jr9480002220.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Methoxysalicylsäure: CAS-Nummer: 2612-02-4, EG-Nummer: 220-037-8, ECHA-InfoCard: 100.018.217, PubChem: 75787, ChemSpider: 68296, Wikidata: Q15410212.
- ↑ Virginia Sarropoulou, Eirini Sarrou, Andrea Angeli, Stefan Martens, Eleni Maloupa, Katerina Grigoriadou: Species-Specific Secondary Metabolites from Primula veris subsp. veris Obtained In Vitro Adventitious Root Cultures: An Alternative for Sustainable Production. In: Sustainability. Band 15, Nr. 3, 30. Januar 2023, S. 2452, doi:10.3390/su15032452.
- ↑ Katarzyna Bączek, Jarosław L. Przybył, Małgorzata Mirgos, Olga Kosakowska, Izabela Szymborska-Sandhu, Zenon Węglarz: Phenolics in Primula veris L. and P. elatior (L.) Hill Raw Materials. In: International Journal of Analytical Chemistry. Band 2017, 2017, S. 1–7, doi:10.1155/2017/2871579, PMID 28835753, PMC 5557003 (freier Volltext).