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Prenylacetat

chemische Verbindung

Prenylacetat ist ein Carbonsäureester, der sich aus Prenylalkohol und Essigsäure durch Veresterung bildet.

Strukturformel
Strukturformel von Prenylacetat
Allgemeines
Name Prenylacetat
Andere Namen

3-Methyl-2-butenylacetat

Summenformel C7H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1191-16-8
EG-Nummer 214-730-4
ECHA-InfoCard 100.013.392
PubChem 14489
ChemSpider 13834
Wikidata Q27280549
Eigenschaften
Molare Masse 128,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,91 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

149 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210​‐​303+361+353​‐​403+233[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen Bearbeiten

 
Das ätherische Öl der Römischen Kamille enthält Prenylacetat

Das ätherische Öl der Römischen Kamille enthält etwa 1,4 % Prenylacetat.[2] Es wurde außerdem in Propolis[3][4], Rosen[5], Bananen[6], dem Palmfarn Macrozamia miquelli (Gattung Macrozamia)[7], der Strauß-Narzisse[8] und Pepino[9] nachgewiesen. In geringer Menge ist es in der Chinesischen Zwergkirsche (Cerasus humilis) enthalten.[10]

Herstellung Bearbeiten

Prenylacetat kann durch Acetylierung von Prenylalkohol mit Acetylchlorid in Gegenwart einer Base (z. B. Triethylamin) hergestellt werden.[11]

Eigenschaften Bearbeiten

In einer Studie wirkte die Verbindung abschreckend gegen Feuerameisen (Solenopsis invicta).[12]

Verwendung Bearbeiten

Prenylacetat mit einer Reinheit von mindestens 95 % ist in der EU unter der FL-Nummer 09.692 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[13]

In der organischen Synthese kann Prenylacetat als Edukt für die Herstellung von Boronsäuren dienen, die eine Prenylgruppe tragen. Diese wiederum können zu Prenylierung von Aromaten über eine Suzuki-Kupplung verwendet werden.[14] Es wurde auch schon für die Synthese von Terpen-Vorstufen[15] und von Vitamin A verwendet.[16]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu 3-Methyl-2-butenylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. August 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Stefanie Bail, Gerhard Buchbauer, Leopold Jirovetz, Zapriana Denkova, Alexander Slavchev, Albena Stoyanova, Erich Schmidt, Margit Geissler: Antimicrobial Activities of Roman Chamomile Oil From France and Its Main Compounds. In: Journal of Essential Oil Research. Band 21, Nr. 3, Mai 2009, S. 283–286, doi:10.1080/10412905.2009.9700171.
  3. ↑ Guy Kamatou, Maxleene Sandasi, Sidonie Tankeu, Sandy van Vuuren, Alvaro Viljoen: Headspace analysis and characterisation of South African propolis volatile compounds using GCxGC–ToF–MS. In: Revista Brasileira de Farmacognosia. Band 29, Nr. 3, Mai 2019, S. 351–357, doi:10.1016/j.bjp.2018.12.002.
  4. ↑ Lina G Mohtar, Sergio A Rodríguez, Mónica A Nazareno: Comparative analysis of volatile compound profiles of propolis from different provenances: volatile compound profiles of propolis. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 98, Nr. 9, Juli 2018, S. 3409–3415, doi:10.1002/jsfa.8852.
  5. ↑ Mohammed Ibrahim, Manjree Agarwal, Jeong Oh Yang, Muslim Abdulhussein, Xin Du, Giles Hardy, Yonglin Ren: Plant Growth Regulators Improve the Production of Volatile Organic Compounds in Two Rose Varieties. In: Plants. Band 8, Nr. 2, 31. Januar 2019, S. 35, doi:10.3390/plants8020035, PMID 30709057, PMC 6410221 (freier Volltext).
  6. ↑ Subhadip Mukherjee, Ambika Goswami, Debashis Mandal, Adinpunya Mitra: Variation in postharvest fruit aroma volatiles among two popular banana cv. Malbhog and cv. Vaibalhla of north-eastern region in India. In: Plant Physiology Reports. Band 27, Nr. 2, Juni 2022, S. 225–233, doi:10.1007/s40502-022-00655-y.
  7. ↑ L. Irene Terry, Chris J. Moore, Robert B. Roemer, Dean R. Brookes, Gimme H. Walter: Unique chemistry associated with diversification in a tightly coupled cycad-thrips obligate pollination mutualism. In: Phytochemistry. Band 186, Juni 2021, S. 112715, doi:10.1016/j.phytochem.2021.112715.
  8. ↑ Hsin-Chun Chen, Hai-Shan Chi, Li-Yun Lin: Headspace Solid-Phase Microextraction Analysis of Volatile Components in Narcissus tazetta var. chinensis Roem. In: Molecules. Band 18, Nr. 11, 6. November 2013, S. 13723–13734, doi:10.3390/molecules181113723, PMID 24201208, PMC 6269655 (freier Volltext).
  9. ↑ Haruyasu Shiota, Harry Young, Vivienne J Paterson, Mamoru Irie: Volatile aroma constituents of pepino fruit. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 43, Nr. 4, 1988, S. 343–354, doi:10.1002/jsfa.2740430407.
  10. ↑ Liqin Ye, Chunxiang Yang, Weidong Li, Jiangbo Hao, Meng Sun, Jingru Zhang, Zhongshuang Zhang: Evaluation of volatile compounds from Chinese dwarf cherry (Cerasus humilis (Bge.) Sok.) germplasms by headspace solid-phase microextraction and gas chromatography–mass spectrometry. In: Food Chemistry. Band 217, Februar 2017, S. 389–397, doi:10.1016/j.foodchem.2016.08.122.
  11. ↑ Qiaoxin Xiao, Lili Jiang, Yan Liang, Kaili Wang, Wenjun Lin, Guiling Shi, Xuming Wang, Haoran Li, Congmin Wang: Tuning the Basicity for Highly Efficient and Reversible Hydrogen Chloride Absorption to Develop a Green Acid Scavenger. In: ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Band 10, Nr. 7, 21. Februar 2022, S. 2289–2293, doi:10.1021/acssuschemeng.1c08464.
  12. ↑ Yuzhe Du, Aiming Zhou, Jian Chen: Olfactory and behavioral responses to acetate esters in red imported fire ant, Solenopsis invicta. In: Pest Management Science. Band 77, Nr. 3, März 2021, S. 1371–1382, doi:10.1002/ps.6152.
  13. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 25. August 2023.
  14. ↑ Darío C. Gerbino, Sandra D. Mandolesi, Hans-Günther Schmalz, Julio C. Podestá: Introduction of Allyl and Prenyl Side-Chains into Aromatic Systems by Suzuki Cross-Coupling Reactions. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2009, Nr. 23, August 2009, S. 3964–3972, doi:10.1002/ejoc.200900234.
  15. ↑ Shigeaki Suzuki, Yoshiji Fujita, Yuichi Kobayashi, Fumie Sato: A Convenient Preparative Route to 1,2-Epoxy-3-Methyl-3-Butene Via Ene-Type Chlorination. In: Synthetic Communications. Band 16, Nr. 5, April 1986, S. 491–497, doi:10.1080/00397918608078762.
  16. ↑ Percy S. Manchand, Harry S. Wong, John F. Blount: Synthesis of vitamin A and related compounds via a .pi.-allylpalladium complex. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 43, Nr. 25, Dezember 1978, S. 4769–4774, doi:10.1021/jo00419a014.
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