Phenylacetylchlorid
Phenylacetylchlorid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurechloride, konkret das Chlorid der Phenylessigsäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phenylacetylchlorid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H7ClO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,59 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,169 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5325 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenPhenylacetylchlorid kann hergestellt werden, indem Phenylessigsäure mit Thionylchlorid umgesetzt wird.[4]
Reaktionen
BearbeitenPhenylacetylchlorid kann durch den Wilkinson-Katalysator (einen Rhodium-Komplex) zu Benzylchlorid decarbonyliert werden.[5] Die Reaktion von Phenylacetylchlorid mit Triethylamin in Diethylether ergibt ein Keten, das zu einem Derivat des Cyclobutenons dimerisiert.[6] Außerdem ist es Edukt in einer Synthese der Rodentizide Brodifacoum und Difethialon[7] und Reagenz in einer Synthese des Fungizids Benalaxyl.[8]
In Gegenwart einer Lewissäure kann Phenylacetylchlorid an Cyclohexen addiert werden, wobei ein Keton erhalten wird. Mit Zinn(IV)-chlorid bleibt die Doppelbindung des Cyclohexens erhalten, mit Aluminiumchlorid trägt das Produkt stattdessen eine Cylcohexylgruppe.[9] Die Reaktion mit Ethylen in Gegenwart von Aluminiumchlorid führt zur Cyclisierung und ergibt 2-Tetralon.[4]
Phenylacetylchlorid wurde auch verwendet, um Benzoylkationen herzustellen und zu untersuchen. Dazu wurde das Phenylacetylchlorid zusammen mit Antimon(V)-fluorid im Hochvakuum und bei sehr niedrigen Temperaturen (−173 °C) auf eine Kaliumbromid-Platte aufgebracht und dann photolysiert.[10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu Phenylacetyl Chloride, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2024.
- ↑ a b c d e Datenblatt Phenylacetylchlorid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2024 (PDF).
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics: A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5.
- ↑ a b J. H. Burckhalter, J. Robert Campbell: Ethylene and Phenylacetyl Chloride in the Friedel-Crafts Reaction. Novel Syntheses of 2-Tetralones and Benzofuranones 1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 26, Nr. 11, November 1961, S. 4232–4235, doi:10.1021/jo01069a014.
- ↑ Jack A. Kampmeier, T. Z. Liu: Kinetic study of the rhodium(I)-catalyzed decarbonylation of phenylacetyl chloride. In: Inorganic Chemistry. Band 28, Nr. 11, Mai 1989, S. 2228–2231, doi:10.1021/ic00310a046.
- ↑ D. G. Farnum, J. R. Johnson, R. E. Hess, T. B. Marshall, B. Webster: Aldoketene Dimers and Trimers from Acid Chlorides. A Synthesis of Substituted 3-Hydroxycyclobutenones. In: Journal of the American Chemical Society. Band 87, Nr. 22, November 1965, S. 5191–5197, doi:10.1021/ja00950a037.
- ↑ Jae-Chul Jung, Seikwan Oh: Practical Synthesis of Hydroxychromenes and Evaluation of Their Biological Activity. In: Molecules. Band 17, Nr. 1, 28. Dezember 2011, S. 240–247, doi:10.3390/molecules17010240, PMID 22205090, PMC 6269019 (freier Volltext).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 10.
- ↑ Joseph T. Valko, Joseph Wolinsky: Acylation-cycloalkylation. Reaction of phenylacetyl chloride with cyclohexene. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 44, Nr. 9, April 1979, S. 1502–1508, doi:10.1021/jo01323a029.
- ↑ Ronald M. Jarret, Ny Sin, Timothy Ramsey, Martin Saunders: The use of IR spectroscopy to monitor the conversion of matrix isolated phenylacetyl chloride to phenylacetyl cation, without decarbonylation to benzyl cation. In: Journal of Physical Organic Chemistry. Band 2, Nr. 1, Januar 1989, S. 51–56, doi:10.1002/poc.610020107.