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Cyclohexen (1,2,3,4-Tetrahydrobenzol) ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C6H10. Sie gehört zu den Cycloalkenen (cyclische Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung).

Strukturformel
Strukturformel von Cyclohexen
Allgemeines
Name Cyclohexen
Andere Namen

1,2,3,4-Tetrahydrobenzol

Summenformel C6H10
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-83-8
EG-Nummer 203-807-8
ECHA-InfoCard 100.003.462
Wikidata Q413328
Eigenschaften
Molare Masse 82,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−104 °C [1]

Siedepunkt

83 °C[1]

Dampfdruck
  • 90 hPa (20 °C) [1]
  • 140 hPa (30 °C)[1]
  • 225 hPa (40 °C)[1]
  • 333 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,21 g·l−1 bei 20 °C) [1]

Brechungsindex

1,446 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​304​‐​411
P: 210​‐​262​‐​273 [1]
MAK

Schweiz: 300 ml·m−3 bzw. 1015 mg·m−3[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Inhaltsverzeichnis

DarstellungBearbeiten

Die Darstellung von Cyclohexen kann, ausgehend von Cyclohexanol, durch eine säurekatalysierte Eliminierung erfolgen:

   

Es handelt sich hierbei um eine 1,2-Eliminierung nach dem Mechanismus einer E1-Reaktion.

EigenschaftenBearbeiten

Die farblose Flüssigkeit riecht charakteristisch phenolartig, bei niedrigen Konzentrationen in der Umgebungsluft nach Erdgas. Mit einer Dichte von 0,81 g·cm−3 ist es leichter als Wasser. Die Dämpfe sind sehr viel schwerer als Luft.[1]

Sicherheitstechnische KenngrößenBearbeiten

Cyclohexen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −17 °C.[1][4] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,09 Vol.‑% (37 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,7 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).)[1] Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von −18 °C.[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,85 mm bestimmt.[1][4] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.[1] Die Zündtemperatur beträgt 265 °C.[1][4] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

VerwendungBearbeiten

Cyclohexen wird zur Synthese von Adipinsäure und Maleinsäure, einige Derivate zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet. Außerdem ist Cyclohexen ein gutes Lösungsmittel in der chemischen Industrie und für Klebstoffe.

SicherheitshinweiseBearbeiten

Cyclohexen ist gesundheitsschädlich. Cyclohexen ist schwach wassergefährdend (WGK 1).[1]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q r s Eintrag zu Cyclohexen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. April 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Cyclohexene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
  4. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.