Permaleinsäure

chemische Verbindung

Permaleinsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Peroxycarbonsäuren und ein Derivat der Maleinsäure.

Strukturformel
Strukturformel von Permaleinsäure
Allgemeines
Name Permaleinsäure
Summenformel C4H6O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4565-24-6
PubChem 12405353
Wikidata Q130260887
Eigenschaften
Molare Masse 148,07 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

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Permaleinsäure kann durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit 30%igem Wasserstoffperoxid in Acetanhydrid gewonnen werden.[2][3]

Eigenschaften und Reaktionen

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Permaleinsäure kann Cyclododecanon in einer Baeyer-Villiger-Oxidation in Dodecanolid überführen.[4] Die Verbindung wirkt antimikrobiell.[5][6] In situ hergestellte Permaleinsäure wurde auch in Naturstoffsynthesen eingesetzt.[3]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Douglass F. Taber, Jack Qiu: Permaleic Acid: Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclododecanone. In: Journal of Chemical Education. Band 90, Nr. 8, 13. August 2013, S. 1103–1104, doi:10.1021/ed400083m.
  3. a b Sudhakarrao Vadapalli, Charles T. Kane: IMPROVED SYNTHESIS OF 11-ACETOXY-8α-DRIMANOL. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 40, Nr. 2, April 2008, S. 201–204, doi:10.1080/00304940809458085.
  4. Douglass F. Taber, Jack Qiu: Permaleic Acid: Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclododecanone. In: Journal of Chemical Education. Band 90, Nr. 8, 13. August 2013, S. 1103–1104, doi:10.1021/ed400083m.
  5. Ilaria Zarrella, Laura Falivene, Vasil Galiakberov, Antonino Fiorentino, Raffaele Cucciniello, Oriana Motta, Luigi Rizzo, Nataliya Krasnogorskaya, Antonio Proto: Effect of the aqueous matrix on the inactivation of E. coli by permaleic acid. In: Science of The Total Environment. Band 767, Mai 2021, S. 144395, doi:10.1016/j.scitotenv.2020.144395.
  6. Concetta Pironti, Federica Dell'Annunziata, Rosa Giugliano, Veronica Folliero, Massimiliano Galdiero, Maria Ricciardi, Oriana Motta, Antonio Proto, Gianluigi Franci: Comparative analysis of peracetic acid (PAA) and permaleic acid (PMA) in disinfection processes. In: Science of The Total Environment. Band 797, November 2021, S. 149206, doi:10.1016/j.scitotenv.2021.149206.