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Perillartin ist ein chiraler racemischer Süßstoff, der das (E)-Oxim des Perillaaldehyds darstellt. Seine Süßkraft ist ungefähr 2.000-mal so groß wie die der Saccharose.[2] Die Wasserlöslichkeit ist gering, darüber hinaus hat es einen bitteren Beigeschmack.

Strukturformel
S-Perillartine.svg  R-Perillartine.svg
(S)-Perillartin (links) und (R)-Perillartin (rechts)
Allgemeines
Name Perillartin
Andere Namen
  • 4-(1-Methylethenyl)-1-cyclohexen-1-carbaldehydoxim
  • 1-Perillaldehyd-α-oxim
  • DL-Perillartin
  • (±)-Perillartin
  • Perilla sugar
Summenformel C10H15NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 30950-27-7 [(E,RS)-Perillartin]
  • 319907-28-3 [(E,S)-Perillartin]
  • 30674-09-0 [(Z,RS)-Perillaaldehydoxim]
EG-Nummer 250-402-7
ECHA-InfoCard 100.045.806
PubChem 5365782
Wikidata Q416102
Eigenschaften
Molare Masse 165,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

102 °C[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Toxikologische Daten

2500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Als Süßstoff wird es vorwiegend in Japan verwendet.[3]

Der Perilla-Aldehyd ist der Hauptbestandteil des ätherischen Öls der Perilla-Pflanze (auch Sesamblatt genannt).

IsomerieBearbeiten

Das Oxim des Perillaaldehyds besitzt eine Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung mit (E)- oder (Z)-Anordnung. Daneben gibt es in diesem Molekül ein weiteres stereogenes Zentrum, das (S)- oder (R)-konfiguriert sein kann. Folglich gibt es vom Oxim des Perillaaldehyds vier Stereoisomere: Die (E,S)-Form und die dazu spiegelbildliche (E,R)-Form sowie die (Z,S)-Form und die (Z,R)-Form. Der Süßstoff Perillartin wird als Racemat (1:1-Mischung) aus (E,S)-Form und der spiegelbildlichen (E,R)-Form eingesetzt.

Die (Z,S)-Form und die (Z,R)-Form besitzen keine praktische Bedeutung.

In der wissenschaftlichen Literatur gibt es widersprüchliche und verwirrende Angaben[4] über die Strukturformeln und die korrekte chemische Nomenklatur von Perillartin. Inzwischen wurde die Strukturformel spektroskopisch[5] und durch Röntgenstrukturanalyse[6] zweifelsfrei aufgeklärt.

SRI Oxim VBearbeiten

 
Oxim V

Oxim V[7] (engl. SRI Oxime V) ist ein Analogon des Perillartins, das zwar nur 450-mal süßer ist als Saccharose, aber dafür wasserlöslicher.[3] Oxim V hat keinen unerwünschten Nachgeschmack und wird problemlos metabolisiert. Daher wird es als Alternative zu Perillartin diskutiert.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0-911910-12-3.
  2. a b H.-D. Belitz et al.: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Aufl., Springer, Berlin u. a., 2001. S. 433.
  3. a b Lyn O'Brien-Nabors (Hrsg.): Alternative Sweeteners. Marcel Dekker Inc., 3. Aufl. 2001. ISBN 0-8247-0437-1; S. 221ff.
  4. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 7167–7168, ISBN 978-0-911910-00-1.
  5. E. M. Acton, H. Stone, M. A. Leaffer und S. M. Oliver: Perillartine and Some Derivatives: Clarification of Structures, Cellular and Molecular Life Sciences 26 (1970) 473–474.
  6. R. W. W. Hooft, P. van der Sluis, J. A. Kanters und J. Kroon: Structure of Racemic 4-Isopropenyl-1-cyclohexene-1-carbaldehyde Oxim (Perillartine), Acta Crystallographica C46 (1990) 1133–1135.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Oxim V: CAS-Nummer: 59691-20-2, PubChem: 9577332.