Perillaaldehyd
Perillaaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, das in zwei enantiomeren Formen vorkommt. Er gehört zur Naturstoffklasse der Monoterpene.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformeln der (R)-Form (links) und der (S)-Form (rechts) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Perillaaldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H14O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Isomere Bearbeiten
| Isomere von Perillaaldehyd | ||
| Name | (R)-Perillaaldehyd | (S)-Perillaaldehyd |
| Andere Namen | (+)-Perillaaldehyd | (−)-Perillaaldehyd |
| Strukturformel |
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| CAS-Nummer | 5503-12-8 | 18031-40-8 |
| 2111-75-3 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 626-425-7 | 679-812-8 |
| 218-302-8 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.154.827 | 100.204.771 |
| 100.016.639 (unspez.) | ||
| PubChem | 1548901 | 2724159 |
| 16441 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27279680 | Q23766753 |
| Q3117895 (unspez.) | ||
Vorkommen Bearbeiten
Perillaaldehyd kommt natürlich in Perillaöl[4] und Kreuzkümmel vor.[5] Allgemein kommen in der Natur beide enantiomeren Formen vor.[6]
Eigenschaften Bearbeiten
(S)-(−)-Perillaaldehyd ist eine gelbe ölige Flüssigkeit.[2]
Verwendung Bearbeiten
(S)-(−)-Perillaaldehyd wird als Ausgangsprodukt zur Herstellung von naturidentischen Stoffen verwendet.[6] Sein Oxim Perillartin (Perilla-Zucker) ist 2000 mal süßer als Zucker und wird in Japan als Zuckerersatzstoff verwendet.[3]
Toxikologie Bearbeiten
Laut EFSA und neuesten Auswertungen zu einer Studie verursacht das Perillaaldehyd DNS-Schädigungen der Leber.[7] Es wurde aber auch „einige Schwachstellen in den historischen Kontrolldaten“ des Labors, das die Studien durchführt, erkannt.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu PERILLALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2021.
- ↑ a b c d e f g Datenblatt (S)-(−)-Perillaldehyde, ≥92% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Dezember 2013 (PDF).
- ↑ a b c d e Ashutosh Kar: Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology. New Age International, 2003, ISBN 81-224-1501-6, S. 321 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ He-ci Yu, Kenichi Kosuna, Megumi Haga: Perilla: The Genus Perilla. CRC Press, 1997, ISBN 1-4398-2271-9, S. 129 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Robert Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer DE, 2008, ISBN 3-211-49348-4, S. 262 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b von Atta-ur-Rahman: Stereoselective Synthesis (Part J) - Atta-ur-Rahman. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-054178-X, S. 230, 251 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ EFSA: Flavouring substance considered a safety concern