Pentetrazol
Pentetrazol, INN, (Handelsname Cardiazol) ist ein bicyclisches Tetrazol-Derivat. Es wird als Kreislaufstimulans verwendet und regt die im Gehirn gelegenen Zentren der Atmung und der Herztätigkeit an. In hohen Dosen löst es Krämpfe aus, weshalb es früher auch zur Schocktherapie (Cardiazolkrampfbehandlung der Schizophrenie) verwendet wurde.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Pentetrazol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10N4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 138,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Darstellung Bearbeiten
6,7,8,9-Tetrahydro-5H-tetrazolo-azepin entsteht durch Einwirkung von zwei Molekülen Stickstoffwasserstoffsäure auf ein Molekül Cyclohexanon.[4]
Bedeutung Bearbeiten
Das 1926 in die Therapie eingeführte Pentetrazol (Cardiazol) wurde 1923[5] vom deutschen Chemiker Karl Friedrich Schmidt entdeckt.[6] Der ungarisch-amerikanische Neurologe und Psychiater Ladislas J. Meduna verwendete das analeptisch wirkende Pentetrazol erstmals 1934 und führte es 1935/1936 zur Cardiazolkrampfbehandlung der Schizophrenie[7] ein. Die Anwendung löste hauptsächlich Krämpfe aus, und so wurde Pentetrazol vorwiegend in der Schocktherapie eingesetzt.[8] Die Zulassung zur Anwendung wurde 1982 durch die Food and Drug Administration entzogen. Neuere Untersuchungen zeigen eine potenzielle Wirksamkeit in einem Mausmodell des Down-Syndroms.[9]
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt 1,5-Pentamethylene-1H-tetrazole, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Januar 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d e Datenblatt Pentylentetrazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2022 (PDF).
- ↑ a b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7 (books.google.de).
- ↑ Walter Beyer: Lehrbuch der organischen Chemie. 23. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1998, S. 812 ff.
- ↑ Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65.
- ↑ Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1925, Band 57, S. 704.
- ↑ Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 67.
- ↑ Hans C. Bangen: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. VWB, Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 51–55 Cardiazol-Krampf-Therapie
- ↑ JR Minkel: Drug May Counteract Down Syndrome, Scientific American, 25. Februar 2007. Abgerufen am 20. März 2007