Pentadecan
Pentadecan ist ein langkettiges, lineares Alkan. Es kommt beispielsweise in ätherischen Ölen und Insektenpheromonen vor, aber auch in Erdöl und ist demnach auch ein Bestandteil von Treibstoffen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pentadecan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H32 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 212,41 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,773 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
9,7 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
270 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4320[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen Bearbeiten
Pentadecan ist Bestandteil von Erdöl. Daneben kommt es als Aromakomponente in verschiedenen Lebensmitteln, in ätherischen Ölen von Pflanzen und in Insektenpheromonen vor.[2] Gemäß einer GC-MS-Analyse ist es vermutlich ein wichtiger Bestandteil des Aromas von Rind- und Hähnchenfleisch.[3] Das ätherische Öl von Launaea lanifera (Gattung Dornlattich, Familie Asteraceae) enthält etwa 1,3 % Pentadecan.[4] Es ist eine wichtige Komponente im ätherischen Öl aus Wurzeln der Pflanzen der Gattung Kaempferia. Bei Kaempferia angustifolia kann der Gehalt über 17 % ausmachen, bei Kaempferia rotunda sogar über 50 %.[5] Es kommt auch in nennenswerten Mengen im ätherischen Öl der Gewürzlilie (Kaempferia galanga) vor.[6] Pentadecan ist ein wichtiger Bestandteil des Aggregationspheromons von Callitettix versicolor (Familie Blutzikaden). Im Alarmpheromon von Erthesina fullo (Familie Baumwanzen) kommt es hingegen nur in sehr geringen Mengen vor.[7] Daneben ist Pentadecan eine aktive Komponente im Sexualpheromon von Argogorytes fargeii (Gattung Argogorytes). Die Verbindung kommt auch in der Fliegen-Ragwurz vor, diese imitiert das Insektenpheromon und wird durch vergebliche Begattungsversuche der Insekten bestäubt (sogenannte Pseudokopulation).[8] Pentadecan kommt in den Ausscheidungen des Kaffeekirschenkäfers (Hypothenemus hampei) vor und wirkt als Kairomon, das den Parasiten Prorops nasuta (Ordnung Hautflügler) anlockt.[9] Es kommt außerdem in den Dufour-Drüsen der Ameisenart Messor minor vor. Bei Arbeiterinnen macht es etwa 16 % des Sekrets aus, bei Königinnen etwa 13 %.[10]
-
Argogorytes fargeii -
Fliegen-Ragwurz
Eigenschaften Bearbeiten
Pentadecan ist farblos und bei Raumtemperatur flüssig. In Wasser ist es unlöslich, in Ethanol jedoch löslich. In der Luft bilden Pentadecan-Dämpfe in einem Volumenbereich von 0,4 % bis 6,5 % explosionsfähige Gemische. Der Flammpunkt liegt bei 132 °C.[2]
Verwendung Bearbeiten
Pentadecan ist ein Bestandteil von Dieseltreibstoff.[2] Diesel enthält unter anderem n-Alkane, die im Allgemeinen eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen.[11] Gemäß einer Analyse des Treibstoffs JP-8 enthält dieser etwa 1 % Pentadecan.[12] Daneben dient Pentadecan auch als hochsiedendes Lösungsmittel sowie in als Referenzstandard in der Gaschromatographie.[2] Beispielsweise wird es gelegentlich als Extraktionslösungsmittel für die Analyse ätherischer Öle verwendet.[13][14] Es wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 01.054 für Lebensmittel allgemein zugelassen.[15]
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e Eintrag zu Pentadecane, >99.5% bei TCI Europe, abgerufen am 22. April 2024.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Pentadecan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2024.
- ↑ Narasimhan Ramarathnam, Leon J. Rubin, Levente L. Diosady: Studies on meat flavor. 2. A quantitative investigation of the volatile carbonyls and hydrocarbons in uncured and cured beef and chicken. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 39, Nr. 10, Oktober 1991, S. 1839–1847, doi:10.1021/jf00010a031.
- ↑ Tarek Benmeddour, Hocine Laouer, Salah Akkal, Guido Flamini: Chemical composition and antibacterial activity of essential oil of Launaea lanifera Pau grown in Algerian arid steppes. In: Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. Band 5, Nr. 11, November 2015, S. 960–964, doi:10.1016/j.apjtb.2015.07.025.
- ↑ Herman J. Woerdenbag, Tri Windono, Rein Bos, Sudarsono Riswan, Wim J. Quax: Composition of the essential oils of Kaempferia rotunda L. and Kaempferia angustifolia Roscoe rhizomes from Indonesia. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 19, Nr. 2, März 2004, S. 145–148, doi:10.1002/ffj.1284.
- ↑ Ying Wang, Zi-Tao Jiang, Rong Li, Wen-Qiang Guan: Composition Comparison of Essential Oils Extracted by Microwave assisted Hydrodistillation and Hydrodistillation from Kaempferia galanga L. Grown in China. In: Journal of Essential Oil Bearing Plants. Band 12, Nr. 4, Januar 2009, S. 415–421, doi:10.1080/0972060X.2009.10643739.
- ↑ R. Kou, D. S. Tang, Y. S. Chow: Alarm pheromone of pentatomid bug,Erthesina fullo Thunberg (Hemiptera: Pentatomidae). In: Journal of Chemical Ecology. Band 15, Nr. 12, Dezember 1989, S. 2695–2702, doi:10.1007/BF01014726.
- ↑ Björn Bohman, Alyssa M. Weinstein, Raimondas Mozuraitis, Gavin R. Flematti, Anna-Karin Borg-Karlson: Identification of (Z)-8-Heptadecene and n-Pentadecane as Electrophysiologically Active Compounds in Ophrys insectifera and Its Argogorytes Pollinator. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 21, Nr. 2, 17. Januar 2020, S. 620, doi:10.3390/ijms21020620, PMID 31963543, PMC 7014428 (freier Volltext).
- ↑ Ariana K. Román-Ruíz, Edi A. Malo, Graciela Huerta, Alfredo Castillo, Juan F. Barrera, Julio C. Rojas: Identification and origin of host-associated volatiles attractive to Prorops nasuta, a parasitoid of the coffee berry borer. In: Arthropod-Plant Interactions. Band 6, Nr. 4, Dezember 2012, S. 611–620, doi:10.1007/s11829-012-9197-0.
- ↑ Mahmoud Fadl Ali, Johan P.J. Billen, Brian D. Jackson, E.David Morgan: The Dufour gland contents of three species of Euro-African Messor ants and a comparison with those of North American Pogonomyrmex (Hymenoptera: Formicidae). In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 17, Nr. 6, November 1989, S. 469–477, doi:10.1016/0305-1978(89)90026-4.
- ↑ L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov: Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band 54, Nr. 6, November 2014, S. 466–472, doi:10.1134/S0965544114060061.
- ↑ J. N. McDougal: Assessment of Skin Absorption and Penetration of JP-8 Jet Fuel and Its Components. In: Toxicological Sciences. Band 55, Nr. 2, 1. Juni 2000, S. 247–255, doi:10.1093/toxsci/55.2.247.
- ↑ Ali Reza Fakhari, Peyman Salehi, Rouhollah Heydari, Samad Nejad Ebrahimi, Paul R. Haddad: Hydrodistillation-headspace solvent microextraction, a new method for analysis of the essential oil components of Lavandula angustifolia Mill. In: Journal of Chromatography A. Band 1098, Nr. 1-2, Dezember 2005, S. 14–18, doi:10.1016/j.chroma.2005.08.054.
- ↑ P. Salehi, F. Mohammadi, B. Asghari: Seed essential oil analysis of Bunium persicum by hydrodistillation-headspace solvent microextraction. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 44, Nr. 1, Januar 2008, S. 111–113, doi:10.1007/s10600-008-0033-9.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 23. April 2024.