Pentabromtoluol

chemische Verbindung

Pentabromtoluol (auch 1,2,3,4,5-Pentabrom-6-methylbenzol[3]) ist eine organische chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel Verwendung findet.

Strukturformel
Strukturformel von Pentabromtoluol
Allgemeines
Name Pentabromtoluol
Andere Namen
  • 1,2,3,4,5-Pentabrom-6-methylbenzol
  • 1,2,3,4,5-Pentabromtoluol
  • Pentabromtoluen
  • PBT[1]
Summenformel C7H3Br5
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-774-4
ECHA-InfoCard 100.001.614
PubChem 6906
ChemSpider 6640
Wikidata Q20025015
Eigenschaften
Molare Masse 486,62 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

285–286 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Herstellung Bearbeiten

Pentabromtoluol ist ein Derivat von Toluol und kann aus diesem synthetisiert werden.[4]

Eigenschaften Bearbeiten

Aufgrund der Substitution mit fünf Bromatomen am aromatischen Ring weist Pentabromtoluol eine deutlich geringere Flüchtigkeit auf als Toluol.

Verwendung Bearbeiten

Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 4 ppm gefunden, was das Vorkommen von PBT in elektronischen Geräten bestätigte.[5]

Siehe auch Bearbeiten

Literatur Bearbeiten

  • Ferdinand Schulz: The quantitative determination of benzene and toluene in gases. In: Collection of Czechoslovak Chemical Communications. 1, 1929, S. 228–233, doi:10.1135/cccc19290228.
  • I. Chu, D. C. Villeneuve, B. McDonald, V. E. Secours, V. E. Valli: Pentachlorotoluene and pentabromotoluene: results of a subacute and a subchronic toxicity study in the rat. In: Journal of Environmental Science and Health, Part B: Pesticides, Food Contaminants, and Agricultural Wastes. 22(3), 1987, S. 303–317, doi:10.1080/03601238709372559, PMID 3655187.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
  2. a b c d Eintrag zu Pentabromtoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Pentabromtoluol in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 2. Juni 2015.
  4. R. H. C. Nevile, A. Winther: Die sechs Tribromtoluole, die drei Tetrabromtoluole und das Pentabromtoluol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 13, 1880, S. 974–976, doi:10.1002/cber.188001301273.
  5. Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.