p-Toluolsulfonamid

p-Toluolsulfonamid, auch p-Toluolsulfonsäureamid, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide.

Strukturformel
Allgemeines
Name	p-Toluolsulfonamid
Andere Namen	Toluol-4-sulfonamid p-Toluolsulfonsäureamid 4-Methylbenzolsulfonamid TOSYLAMIDE (INCI)
Summenformel	C7H9NO2S
Kurzbeschreibung	farbloser, fast geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 70-55-3 EG-Nummer 200-741-1 ECHA-InfoCard 100.000.674 PubChem 6269 Wikidata Q23013959
Eigenschaften
Molare Masse	171,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	136–138 °C
Siedepunkt	220–222 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3200 mg·l−1 bei 25 °C) löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 305+351+338
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 400 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

p-Toluolsulfonamid kann durch Aminierung von p-Toluolsulfonsäurechlorid mit Ammoniak gewonnen werden:

p-Toluolsulfonamid-Synthese

Die weltweite Produktion betrug 1991 etwa 1000 Tonnen.

Eigenschaften

p-Toluolsulfonamid ist ein brennbarer, kristalliner, farbloser fast geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

p-Toluolsulfonamid wird als Zwischenprodukt für organische Synthesen zum Beispiel als Nucleophil während Vinylaziridin-Öffnungsreaktionen und als Reagenz bei der selektiven Aziridinierung von Olefinen verwendet. Es wird auch als Weichmacher für Heißkleber (als Mischung mit dem o-Isomer), fluoreszierende Pigmente, für Farbstoffe und Pigmente verwendet. Zudem wird es als Bindemittel in der Produktion von Harzen, die der Aminoplasten-Gruppe, verwendet.