p-Benzochinondioxim

chemische Verbindung

p-Benzochinondioxim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxime.

Strukturformel
Strukturformel von p-Benzochinondioxim
Allgemeines
Name P-Benzochinondioxim
Andere Namen
  • 1,4-Benzochinondioxim
  • para-Benzochinondioxim
Summenformel C6H6N2O2
Kurzbeschreibung

grauer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-11-3
EG-Nummer 203-271-5
ECHA-InfoCard 100.002.974
PubChem 7737
ChemSpider 21159453
Wikidata Q27155923
Eigenschaften
Molare Masse 138,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,490 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

243 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Dioxan (10 g/l)[1]
  • löslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​351
P: 201​‐​280​‐​301+312​‐​308+313​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

p-Benzochinondioxim kann durch Reaktion von Reaktion zwischen p-Benzochinon und einem Überschuss an Hydroxylamin gewonnen werden.[5][6]

Eigenschaften Bearbeiten

p-Benzochinondioxim ist ein grauer Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1][3]

Verwendung Bearbeiten

p-Benzochinondioxim wird als Vulkanisationsmittel oder Vernetzungsmittel für Gummi[2][4] und bei der oxidativen Regeneration einer Vielzahl von Carbonylverbindungen aus ihren Oximen unter Verwendung von Superoxidionen verwendet, die in situ durch die Phasentransferreaktion zwischen Kaliumsuperoxid und 18-Krone-6 erzeugt wurden.[1]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d e f g Datenblatt p-Benzoquinone dioxime, technical, ≥90% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2019 (PDF).
  2. a b c d Datenblatt p-Benzoquinone dioxime, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 138 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Werner Baumann, Monika Ismeier: Kautschuk und Gummi Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58916-4, S. 515 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. N. Singh, D. Stephenson: 14N NQR study of selected 1,4-benzoquinonedioximes. In: Hyperfine Interactions. Band 197, Nr. 1-3, April 2010, S. 309–315, doi:10.1007/s10751-010-0239-7.
  6. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012 Grundlagen,Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-159987-1, S. 363 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).