Oxybenzon

chemische Verbindung

Oxybenzon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Benzophenone.

Strukturformel
Strukturformel von Oxybenzon
Allgemeines
Name Oxybenzon
Andere Namen
  • 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon
  • BENZOPHENONE-3 (INCI)[1]
Summenformel C14H12O3
Kurzbeschreibung

gelblicher geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131-57-7
EG-Nummer 205-031-5
ECHA-InfoCard 100.004.575
PubChem 4632
ChemSpider 4471
DrugBank DB01428
Wikidata Q518114
Eigenschaften
Molare Masse 228,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,32 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

>62 °C[2]

Siedepunkt

315 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (3 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Oxybenzon kann durch eine Friedel-Crafts-Acylierung von Benzoylchlorid mit 3-Methoxyphenol gewonnen werden.[3]

EigenschaftenBearbeiten

Oxybenzon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelblicher, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

VerwendungBearbeiten

Oxybenzon wird als Breitbandfilter für UV-B- und UV-A-Strahlen[4] in Sonnenschutzmitteln (in einer Konzentration von 1 bis 6 %) und Polymeren eingesetzt. Es wirkt als Reagenz bei der gravimetrischen Bestimmung von Kupfer(II). Außerdem wird es zur Herstellung von Poly[(2-hydroxy-4-methoxybenzophenon)propylen] verwendet, einem polymeren Liganden, der für die Synthese von Metall/Liganden-Polychelaten geeignet ist.[5][3]

SicherheitBearbeiten

Oxybenzon wird als Photoallergen eingestuft.[6] Einige Studien werten dies jedoch als statistisch nicht relevant.[7] Für die Verbindung werden in einigen Studien in sehr hoher Konzentration auch hormonelle Wirkungen aufgezeigt, die jedoch keine signifikanten Einfluss auf den menschlichen Organismus haben.[4] Aufgrund des weiten Einsatzes der Verbindung und der nicht eindeutigen Ergebnisse der Studien steht die Verbindung auf der Liste der CoRAP-Stoffe.

Der Pazifikstaat Palau untersagt seit dem 1. Januar 2020 den Einsatz der Verbindung in Sonnencremes,[8] der US-amerikanische Bundesstaat Hawaii ab dem 1. Januar 2021. Grund sind Studien, die eine Schädigung der Korallenriffe durch die Verbindung aufzeigen.[9][10][11]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Eintrag zu BENZOPHENONE-3 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Januar 2020.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Oxybenzon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juli 2018 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Eintrag zu 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16. Juli 2018.
  4. a b Henry Lim: Photodermatology, An Issue of Dermatologic Clinics, E-Book. Elsevier Health Sciences, 2014, ISBN 978-0-323-31180-9, S. 434 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Datenblatt 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 16. Juli 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  6. Joseph C DiNardo, Craig A Downs: Dermatological and environmental toxicological impact of the sunscreen ingredient oxybenzone/benzophenone-3. In: Journal of Cosmetic Dermatology. 17, 2018, S. 15, doi:10.1111/jocd.12449.
  7. Patricia P. Agin, Karen Ruble, Steven J. Hermansky, Timothy J. McCarthy: Rates of allergic sensitization and irritation to oxybenzone-containing sunscreen products: a quantitative meta-analysis of 64 exaggerated use studies. In: Photodermatology, Photoimmunology & Photomedicine. 24, 2008, S. 211, doi:10.1111/j.1600-0781.2008.00363.x.
  8. Pazifikinseln: Palau verbietet Sonnencremes, die Korallen vergiften. In: Spiegel Online. 1. Januar 2020 (spiegel.de [abgerufen am 1. Januar 2020]).
  9. Schutz der Korallen: Hawaii verbietet bestimmte Sonnencremes, www.tagesschau.de, 5. Juli 2018 (archivierte Version vom 5. Juli 2018, abgerufen am 20. Februar 2020).
  10. The Guardian: Hawaii becomes first US state to ban sunscreens harmful to coral reefs | Travel | The Guardian, abgerufen am 2. November 2018.
  11. C. A. Downs, Esti Kramarsky-Winter u. a.: Toxicopathological Effects of the Sunscreen UV Filter, Oxybenzone (Benzophenone-3), on Coral Planulae and Cultured Primary Cells and Its Environmental Contamination in Hawaii and the U.S. Virgin Islands. In: Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 70, 2016, S. 265, doi:10.1007/s00244-015-0227-7.