Octano-1,5-lacton

Strukturformel
	Unspezifizierte Stereochemie
Allgemeines
Name	Octano-1,5-lacton
Andere Namen	δ-Octalacton; Tetrahydro-6-propyl-2H-pyran-2-on;
Summenformel	C8H14O2
Kurzbeschreibung	farblose, gelbliche bis leicht orange klare Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-820-5
ECHA-InfoCard	100.010.747
PubChem	12777
Wikidata	Q27270106
Eigenschaften
Molare Masse	142,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,00 g·cm−3
Schmelzpunkt	-14 °C
Siedepunkt	238 °C
Brechungsindex	1,45 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280‐302+352‐337+313‐362+364‐332+313
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal) -->;
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Octano-1,5-lacton (auch Octan-1,5-olid oder δ-Octanolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.

Vorkommen

Pfirsich

Octano-1,5-lacton kommt in Pfirsichen^[2] und Nektarinen^[3] vor.

Herstellung

Octano-1,5-lacton kann ausgehend von Pyrrolidinocyclopenten hergestellt werden. Dieses wird zunächst mit Propargylbromid in Acetonitril umgesetzt und unter Palladiumkatalyse hydriert. Das Intermediat 2-Propylcyclopentanon kann in einer Baeyer-Villiger-Oxidation mit mCPBA zu Octano-1,5-lacton oxidiert werden.^[4] Die Verbindung kann auch durch Reaktion von 4-Heptanol mit Blei(IV)-acetat unter Kohlenstoffmonoxid-Atmosphäre hergestellt werden.^[5]

Verwendung

Octano-1,5-lacton wird weltweit in der Größenordnung von 1 bis 10 Tonnen pro Jahr als Duftstoff verwendet.^[6] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 10.015 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.^[7]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu delta-Octanolactone, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 11. September 2024.
↑ Christophe Aubert, Céline Milhet: Distribution of the volatile compounds in the different parts of a white-fleshed peach (Prunus persica L. Batsch). In: Food Chemistry. Band 102, Nr. 1, Januar 2007, S. 375–384, doi:10.1016/j.foodchem.2006.05.030.
↑ Karl Heinz Engel, Robert A. Flath, Ron G. Buttery, Thomas R. Mon, David W. Ramming, Roy Teranishi: Investigation of volatile constituents in nectarines. 1. Analytical and sensory characterization of aroma components in some nectarine cultivars. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 36, Nr. 3, Mai 1988, S. 549–553, doi:10.1021/jf00081a036.
↑ Nicholas K. Gikonyo, Ahmed Hassanali, Peter G. N. Njagi, Peter M. Gitu, Jacob O. Midiwo: [No title found]. In: Journal of Chemical Ecology. Band 28, Nr. 5, 2002, S. 969–981, doi:10.1023/A:1015205716921.
↑ Shinji Tsunoi, Ilhyong Ryu, Noboru Sonoda: Remote Carbonylation. The Synthesis of .delta.-Lactones from Saturated Alcohols and Carbon Monoxide. In: Journal of the American Chemical Society. Band 116, Nr. 12, Juni 1994, S. 5473–5474, doi:10.1021/ja00091a063.
↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, δ-octalactone, CAS Registry Number 698-76-0. In: Food and Chemical Toxicology. Band 156, Oktober 2021, S. 112573, doi:10.1016/j.fct.2021.112573.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 10. September 2024.

[TCI-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Eintrag zu delta-Octanolactone, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 11. September 2024.

[2] Christophe Aubert, Céline Milhet: Distribution of the volatile compounds in the different parts of a white-fleshed peach (Prunus persica L. Batsch). In: Food Chemistry. Band 102, Nr. 1, Januar 2007, S. 375–384, doi:10.1016/j.foodchem.2006.05.030.

[3] Karl Heinz Engel, Robert A. Flath, Ron G. Buttery, Thomas R. Mon, David W. Ramming, Roy Teranishi: Investigation of volatile constituents in nectarines. 1. Analytical and sensory characterization of aroma components in some nectarine cultivars. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 36, Nr. 3, Mai 1988, S. 549–553, doi:10.1021/jf00081a036.

[4] Nicholas K. Gikonyo, Ahmed Hassanali, Peter G. N. Njagi, Peter M. Gitu, Jacob O. Midiwo: [No title found]. In: Journal of Chemical Ecology. Band 28, Nr. 5, 2002, S. 969–981, doi:10.1023/A:1015205716921.

[5] Shinji Tsunoi, Ilhyong Ryu, Noboru Sonoda: Remote Carbonylation. The Synthesis of .delta.-Lactones from Saturated Alcohols and Carbon Monoxide. In: Journal of the American Chemical Society. Band 116, Nr. 12, Juni 1994, S. 5473–5474, doi:10.1021/ja00091a063.

[6] A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, δ-octalactone, CAS Registry Number 698-76-0. In: Food and Chemical Toxicology. Band 156, Oktober 2021, S. 112573, doi:10.1016/j.fct.2021.112573.

[7] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 10. September 2024.

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