N-Formylmorpholin

chemische Verbindung

N-Formylmorpholin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen und Carbonsäureamide.

Strukturformel
Strukturformel von N-Formylmorpholin
Allgemeines
Name N-Formylmorpholin
Andere Namen
  • 4-Formylmorpholin
  • 4-Morpholincarboxaldehyd
Summenformel C5H9NO2
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4394-85-8
EG-Nummer 224-518-3
ECHA-InfoCard 100.022.291
PubChem 20417
ChemSpider 19231
Wikidata Q27275975
Eigenschaften
Molare Masse 115,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig oder fest, abhängig von der Raumtemperatur
Verunreinigtes Produkt kann flüssig sein[1]

Dichte

1,14 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

23 °C[1]

Siedepunkt

244 °C[1]

Dampfdruck

3 Pa (30 °C)[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,485 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 261​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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N-Formylmorpholin kann durch Reaktion von Morpholin mit Kohlenmonoxid gewonnen werden.[3] Es sind auch noch weitere Syntheseverfahren bekannt.[4]

Eigenschaften

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N-Formylmorpholin ist eine brennbare, schwer entzündbare, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die leicht löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch. Bei Erhitzung auf über 400 °C erfolgt Zersetzung.[1]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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N-Formylmorpholin bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 118 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,2 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 345 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

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N-Formylmorpholin wird zur Herstellung von Adeninhydrochlorid (gekennzeichnet mit C14) und Terphenyldialdehyd verwendet.[2] Es wird auch als Extraktionsmittel eingesetzt.[5]

Am 16. Februar 2018 flossen aus einer undichten Rohrleitung im Werksteil Nord der BASF in Ludwigshafen über das Kühlwassersystem rund 300 Kilogramm N-Formylmorpholin und rund 70 Kilogramm Methanol in den Rhein.[6][7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu N-Formylmorpholin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt 4-Formylmorpholine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2018 (PDF).
  3. George A. Olah, Lena Ohannesian, Massoud Arvanaghi: Synthetic methods and reactions. 119. N-Formylmorpholine: a new and effective formylating agent for the preparation of aldehydes and dialkyl (1-formylalkyl)phosphonates from Grignard or organolithium reagents. In: The Journal of Organic Chemistry. 49, 1984, S. 3856, doi:10.1021/jo00194a045.
  4. Leo Schmid: Formylation with “Supercritical” CO2: Efficient Ruthenium-Catalyzed Synthesis of N-Formylmorpholine. In: Catalysis Letters. 88, S. 105, doi:10.1023/A:1024009722078.
  5. Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 115 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Augsburger Allgemeine: Ludwigshafen: BASF: Keine Gefahr durch in den Rhein geflossene Lösungsmittel, abgerufen am 19. Februar 2018.
  7. BASF: Produktaustritt in den Rhein, 16. Februar 2018, abgerufen am 19. Februar 2018.