N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff
N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosoharnstoffe und Carbonsäuren. Sie leitet sich formal von Glycin ab.
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C3H5N3O4 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 147,09 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Vorkommen Bearbeiten
N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die hauptsächlich aus der Reaktion von Glycocyamin oder Hydantoinsäure mit Nitriten entsteht, die oft in der menschlichen Nahrung enthalten sind.[2]
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff kann im Labor durch Reaktion von Hydantoinsäure mit Natriumnitrit gewonnen werden.[3]
Eigenschaften Bearbeiten
N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff ist in sauren Lösungen stabil, wird aber unter alkalischen Bedingungen abgebaut. Die Halbwertszeit beträgt unter sauren Bedingungen (pH-Wert < 6) mehr als 50 Stunden, in neutraler Lösung 14 Stunden, bei einem pH-Wert von 8 2,7 Stunden und bei einem pH-Wert über 8 weniger als eine Stunde. Die Verbindung ist wie andere Alkylnitrosoharnstoff-Verbindungen empfindlich gegenüber Licht.[2]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff ist ein direkt wirkendes Mutagen und Klastogen.[2]
Regulierung Bearbeiten
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 25. Januar 2002 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die N-Carboxymethyl-N-nitrosoharnstoff enthalten.[4]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c Office of Environmental Health Hazard Assessment: Evidence on the Carcinogenicity of N-Carboxymethyl-N-nitrosourea (FINAL), 1. Februar 2002, abgerufen am 17. April 2023.
- ↑ A. Maekawa, T. Ogiu, C. Matsuoka, H. Onodera, K. Furuta, H. Tanigawa, S. Odashima: Induction of tumors in the small intestine and mammary gland of female Donryu rats by continuous oral administration of N-carboxymethyl-N-nitrosourea. In: Journal of Cancer Research and Clinical Oncology. Band 106, Nr. 1, 1983, S. 12–16, doi:10.1007/BF00399891.
- ↑ n-Carboxymethyl-n-Nitrosourea. OEHHA, 25. Januar 2002, abgerufen am 3. April 2023 (englisch).