N-(4-Methoxyphenyl)-2-((4-methylphenyl)sulfonyl)acetamid
N-(4-Methoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]acetamid ist eine chemische Verbindung. Es ist ein Derivat von Acetamid.
| Strukturformel | |||||||||||||
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![Strukturformel von N-(4-Methoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]acetamid](/wiki/Datei:N-(4-Methoxyphenyl)-2-((4-methylphenyl)sulfonyl)acetamid.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | N-(4-Methoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]acetamid | ||||||||||||
| Andere Namen |
(p-Methoxyphenyl)tosylacetamid | ||||||||||||
| Summenformel | C16H17NO4S | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 319,38 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
N-(4-Methoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]acetamid wurde erstmals 2006 von Hsu et al. synthetisiert. Die Synthese geht vom Edukt Chloracetylchlorid aus, welches im ersten Schritt mit p-Anisidin in einer nukleophilen Substitution reagiert. Die Substitution läuft an der reaktivieren Position, dem Säurechlorid ab. Der zweite Schritt ist ebenfalls eine nukleophile Substitution, allerdings nun an der weniger reaktiven Position des Chloralkans. Das Nukleophil ist Natrium-p-toluolsulfinat[2]. Das Produkt kann in dieser Weise mit 83 % Ausbeute erhalten werden.[3]
Verwendung Bearbeiten
N-(4-Methoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]acetamid ist ein Edukt für Trachelanthamidin.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Natrium-p-toluolsulfinat: CAS-Nummer: 824-79-3, EG-Nummer: 212-538-5, ECHA-InfoCard: 100.011.398, PubChem: 2723791, ChemSpider: 12660, Wikidata: Q27268078.
- ↑ R.-T. Hsu, N.-C. Chang, M.-Y. Chang: Formal Synthesis of ±-Trachelanthamidine via Base-Induced Formal [3+2] Annulation and Intramolecular Cyclization. In: Journal of the Chinese Chemical Society. Band 53, Nr. 4, 2006, S. 945–954, doi:10.1002/jccs.200600126.