Anisidine

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Anisidine
Name 2-Anisidin 3-Anisidin 4-Anisidin
Andere Namen o-Anisidin,
2-Methoxyanilin,
o-Aminoanisol
m-Anisidin,
3-Methoxyanilin,
m-Aminoanisol
p-Anisidin,
4-Methoxyanilin,
p-Aminoanisol
Strukturformel Struktur von 2-Anisidin Struktur von 3-Anisidin Struktur von 4-Anisidin
CAS-Nummer 90-04-0 536-90-3 104-94-9
PubChem 7000 10824 7732
Summenformel C7H9NO
Molare Masse 123,15 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Kurzbeschreibung gelbliche Flüssigkeit
 
 
gelbliche Flüssigkeit mit
aromatischem Geruch
 
farblose bis graubraune
Masse mit schwach
anilinähnlichem Geruch
Schmelzpunkt 5 °C[1] −1 °C[2] 57 °C[3]
Siedepunkt 225 °C[1] 251 °C[2] 243 °C[3]
pKs-Wert[4]
(der konjugierten
Säure BH+)
4,52 4,20 5,31
Dichte 1,09 g·cm−3 1,10 g·cm−3 1,08 g·cm−3
Dampfdruck 0,05 mbar (20 °C) 0,0035 mbar (20 °C) 0,02 mbar (20 °C)
Löslichkeit
in Wasser
15,0 g·l−1 (25 °C) schwer löslich 22 g·l−1 (20 °C)
GHS-
Kennzeichnung
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend
Gefahr[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

09 – Umweltgefährlich
Gefahr[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

09 – Umweltgefährlich
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 350​‐​331​‐​311​‐​301​‐​341 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411 330​‐​310​‐​300​‐​373​‐​400
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
201​‐​280​‐​302+352
304+340​‐​309+310
260​‐​273​‐​280​‐​301+310
302+350​‐​304+340
201​‐​260​‐​264
273​‐​280​‐​284

Die Anisidine (auch Methoxyaniline bzw. Aminoanisole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH3) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H9NO. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Aniline ansehen.

Bei den nitrierten oder halogenierten Derivaten spricht man ebenfalls von Anisidinen. Enthalten sie eine zusätzliche Methylgruppe, so bilden sie die Gruppe der Kresidine. So wie sich die Anisidine vom Namensstamm Anisol bzw. Phenetidine von Phenetol ableiten, erfolgte in analoger Weise die Namensgebung für die Kresidine ausgehend von Kresol (stickstoffhaltige Derivate der Kresole).

EigenschaftenBearbeiten

Die Anisidine besitzen gegenüber dem Anilin (4,603[4]) nur geringfügig andere pKs-Werte. Sie unterscheiden sich deutlicher in ihren Schmelzpunkten. Das 4-Anisidin besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt und ist ein Feststoff.

VerwendungBearbeiten

Anisidine sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von Azofarbstoffen und Pharmazeutika. Die Anisidine dienen als Ausgangssubstanzen zur Darstellung der Chlor-, Brom- und Iodanisole mittels der Sandmeyer-Reaktion. Ortho-Ansidin darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

 

Durch Verkochen der Diazoniumsalze können die Methoxyphenole dargestellt werden.

 

Es ist zudem ein Bestandteil einer Detektionsreagenz bei der Dünnschichtchromatographie von Monosacchariden.[5]

DerivateBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Eintrag zu 2-Anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2014 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu 3-Anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2014 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Eintrag zu 4-Anisidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2014 (JavaScript erforderlich).
  4. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Reinhard Mattisek, Gabriele Steiner, Markus Fischer: Lebensmittelanalytik. 4. Auflage. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-540-92205-6.

WeblinksBearbeiten

Commons: Anisidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien